毛钩藤碱 | 7729-23-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 中文名称: 毛钩藤碱
• 中文别名: 陆地棉苷；毛帽柱木碱；二氢柯楠因碱
• 英文名称: hirsutine
• 英文别名: 17-methoxy-coryn-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (E)-2-[(2S,3R,12bR)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 7729-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: NMLUOJBSAYAYEM-AZQGJTAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

毛钩藤碱（Hirsutine）属四环杂育亨宾类生物碱。主要存在于钩藤属和帽柱木属植物的叶中。现代药理学研究表明，毛钩藤碱具有抗心律失常、抗心肌缺血、抗流感病毒、抗乙酰胆碱、解痉及局麻等作用与活性。

生物活性

Hirsutine 是 Uncaria rhynchophylla 的吲哚生物碱之一，具有抗癌活性。它能够诱导细胞凋亡，并且是有效的登革热病毒抑制剂，表现出较低的毒性。

体外研究

毛钩藤碱以时间和剂量依赖性的方式显著降低了 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的存活率，其 IC₅₀ 值分别为 447.79 μM 和 179.06 μM。在 MDA-MB-231 细胞中，毛钩藤碱诱导了凋亡和跨膜电位（MMP）去极化，从线粒体释放细胞色素 C，并激活了 caspase-9 和 caspase-3。

体内研究

Hirsutine 通过 ROCK1/PTEN/PI3K/GSK3β 途径诱导人类肺癌细胞中的 mPTP依赖性凋亡。

化学性质

毛钩藤碱是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于钩藤 Uncaria rhynchophylla（Miq.）Miq. ex Havil.

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛钩藤碱 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of anti-influenza A virus activity of a corynanthe-type indole alkaloid, hirsutine, in vitro and the structure-activity relationship of natural and synthetic analogs

  摘要：

  An indole alkaloid, hirsutine (1), was found to exhibit potent inhibitory effect against influenza A virus in vitro, and the essential structural feature for revealing the activity was elucidated by study of the structure-activity relationship using natural and synthetic derivatives of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10154-8

文献信息

• Synthetic Studies on the Picraline-Type Indole Alkaloids-I: Improved Synthesis of C-Mavacurine-Type Compounds and a New Skeletal Rearrangement in a Corynanthe-Type Derivative.
  作者：Takeshi KOIKE、Hiromitsu TAKAYAMA、Shin-ichiro SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1677

  日期：——

  An efficent synthesis of the C/D ring-cleaved compounds (13S and 13R) from hirsutine (7) and their transformation into three different type of products, 8 (C-mavacurine type), 18 (isopleicarpamine type), and 22 are described

  本文介绍了从毛果芸香碱（7）高效合成 C/D 裂环化合物（13S 和 13R）并将其转化为三种不同类型的产品：8（C-金刚烷嘌呤型）、18（异金刚烷胺型）和 22。