2-methylidenebut-3-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane | 128386-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylidenebut-3-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 128386-22-1
• 化学式: C₂₅H₄₁B
• 分子量: 352.412
• InChiKey: VESBQFNCUDDMAM-WNCKLLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidenebut-3-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-benzyloxy-10-oxa-2-oxo-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 天然橡胶 在 正丁基锂 、 2,2,5,5-四甲基哌啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2-methylidenebut-3-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Stereoselective Synthesis of Bridged Bicyclic Oxazinolactams
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea、Steven M. Sparks

  DOI：10.1021/ol026075k

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction has been employed for the synthesis of substituted bridged bicyclic oxazinolactams. Upon oxidation of hydroxamic acid 6, a 3-benzylated oxazinolactam (7) was synthesized with complete diastereoselectivity. Elaboration of cycloadduct 7 liberated a cis-3,7-disubstituted azocin-2-one (9).

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。