2,6-Dimethoxy-DEA-11(endo)12(endo)dicarboxylsaeure | 36319-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,6-Dimethoxy-DEA-11(endo)12(endo)dicarboxylsaeure
• 英文别名: (1R,8R,15R,16R)-4,11-dimethoxytetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2(7),3,5,9(14),10,12-hexaene-15,16-dicarboxylic acid
• CAS: 36319-04-7；36319-05-8；36319-08-1；134356-30-2；134356-31-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: WRPQNZTZSFEASQ-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-Dimethoxy-DEA-11(endo)12(endo)dicarboxylsaeure 在 硫酸 作用下， 生成 Dimethyl-2,6-dimethoxy-DEA-11-(exo)-12-(exo)-dicarbonsaeureester
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的9,10-二氢-9,10-乙基蒽的光学活性

  摘要：

  制备了旋光的C 2对称的9,10-二氢-9,10-乙基蒽（DEA）衍生物，并通过用旋光的DEA-11,12-二羧酸氯化物动力学拆分苯基甲基甲醇确定了它们的绝对构型，并进行了光谱研究和化学相关性。α-和p的旋转强度由π-SCF近似中的偶极速度过程计算出的带区，而不是点偶极激子处理，与实验吻合良好。尽管旋转强度主要是由局部激励的耦合产生的，但在某些情况下，电荷转移构型会导致A和B组合的跃迁能顺序在励磁构型中发生反转。这是基于激子近似的实验结果和计算结果之间不一致的最重要因素，其中假定两个发色团之间没有电子交换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88028-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-9,10-anthracenedione 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2,6-Dimethoxy-DEA-11(endo)12(endo)dicarboxylsaeure
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的9,10-二氢-9,10-乙基蒽的光学活性

  摘要：

  制备了旋光的C 2对称的9,10-二氢-9,10-乙基蒽（DEA）衍生物，并通过用旋光的DEA-11,12-二羧酸氯化物动力学拆分苯基甲基甲醇确定了它们的绝对构型，并进行了光谱研究和化学相关性。α-和p的旋转强度由π-SCF近似中的偶极速度过程计算出的带区，而不是点偶极激子处理，与实验吻合良好。尽管旋转强度主要是由局部激励的耦合产生的，但在某些情况下，电荷转移构型会导致A和B组合的跃迁能顺序在励磁构型中发生反转。这是基于激子近似的实验结果和计算结果之间不一致的最重要因素，其中假定两个发色团之间没有电子交换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88028-1

文献信息

• Liquid crystalline dienophiles as regiochemical director in bimolecular Diels-Alder reactions
  作者：Tatsuya Yamaguchi、Takuro Yoshida、Tomohisa Nagamatsu、Takehisa Kunieda、Takeshi Honda、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74315-2

  日期：1991.4

  The uncatalyzed cycloadditions of 2,6-dialkoxyanthracenes (2) to cholesteric liquid-crystalline fumarates (1) serving both as dienophiles and media resulted in highly regioselective formation of the syn-adducts (3)(70% d.e.).

  2，6-二烷氧基蒽（2）与胆甾型液晶富马酸酯（1）的未催化环加成导致双亲和物和介质的高度区域选择性形成了顺式加合物（3）（70％de）。