(1S,3S,5R,7S,9S)-3-methyl-9-(2-oxopropyl)-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbaldehyde | 1041186-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5R,7S,9S)-3-methyl-9-(2-oxopropyl)-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbaldehyde
• CAS: 1041186-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CWPDMGUANRGISD-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7S,9S)-3-methyl-9-(2-oxopropyl)-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7S,9Z)-3-methyl-9-(2-oxopropylidene)-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbonitrile 在 Wilkinson's catalyst 二甲基苯基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(1S,3S,5R,7S,9S)-3-methyl-9-(2-oxopropyl)-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1

文献信息

• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17
• A Carbonyl Ylide Cycloaddition Approach to Platensimycin
  作者：Chan Hyuk Kim、Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800568

  日期：2008.5.13
• Sang, Young Yun; Zheng, Jun-Cheng; Lee, Daesung, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8413 - 8415
  作者：Sang, Young Yun、Zheng, Jun-Cheng、Lee, Daesung

  DOI：——

  日期：——
• Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin
  申请人：Lee Eun

  公开号：US20110028741A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel platensimycin derivatives, their intermediates and preparing methods of the same. Platensimycin is known as an effective antibiotic material having a broad antimicrobial spectrum and its derivatives are also expected to be effective antibiotic candidates. The present invention also relates to a novel preparing method of platensimycin. The intermediates used for the production of platensimycin and its derivatives of the present invention are tricyclo ketone derivatives and tetracyclo derivatives. Tetracyclo derivatives are prepared from tricyclo ketone derivatives prepared by carbonyl ylide [3+2] cycloaddition of dia-zoketone derivative.

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。