platensic acid | 1023284-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: platensic acid
• 英文别名: 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1023284-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: RQCNJFMDDXEKEP-ZMKNGNPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  platensic acid 在 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 平板霉素
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one 在 水 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 platensic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1

文献信息

• A facile semi-synthetic approach towards halogen-substituted aminobenzoic acid analogues of platensimycin
  作者：Lin Qiu、Kai Tian、Jian Pan、Lin Jiang、Hu Yang、Xiangcheng Zhu、Ben Shen、Yanwen Duan、Yong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.059

  日期：2017.2

  SB12026 has set the stage for the facile semi-synthesis of a focused library of PTM analogues. In this study, gram-quantity of platensic acid (PTMA) was prepared by the sulfuric acid-catalyzed ethanolysis of PTM, followed by a mild hydrolysis in aqueous lithium hydroxide. Three PTMA esters were also obtained in near quantitative yields in a single step, suggesting a facile route to make PTMA aliphatic esters

  Platensimycin (PTM) 由几种钝顶链霉菌菌株产生，是治疗传染病和糖尿病的一种有前途的药物。最近从 S.platensis SB12026 中试规模生产 PTM，为轻松半合成 PTM 类似物的重点库奠定了基础。在本研究中，通过硫酸催化 PTM 的乙醇分解，然后在氢氧化锂水溶液中温和水解，制备了克量的台板酸 (PTMA)。一步中还以接近定量的收率获得了三种 PTMA 酯，这表明了一种制备 PTMA 脂肪族酯的简便途径。1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸盐 (HATU) 催化 PTMA 与 33 个氨基苯甲酸酯的偶联，合成 28 个取代的氨基苯甲酸酯PTM 类似物，其中 26 个为首次报道。几种 PTM 类似物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌表现出较弱的抗菌活性。我们的研究支持整合天然产物生物合成和半合成方法以实现结构多样化的潜在效用。
• Synthesis and biological evaluation of platensimycin analogs
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Sheo B. Singh、Gopalakrishnan Parthasarathy、Stephen M. Soisson、Sookhee N. Ha、Xun Chen、Srinivas Kodali、Jun Wang、Karen Dorso、James R. Tata、Milton L. Hammond、Malcolm MacCoss、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.006

  日期：2009.3

  Platensimycin (1) displays antibacterial activity due to its inhibition of the elongation condensing enzyme (FabF), a novel mode of action that could potentially lead to a breakthrough in developing a new generation of antibiotics. The medicinal chemistry efforts were focused on the modification of the enone moiety of platensimycin and several analogs showed significant activity against FabF and possess

  Platensimycin（1）由于抑制了伸长缩合酶（FabF）而显示出抗菌活性，FabF是一种新颖的作用方式，可能会导致开发新一代抗生素的突破。药物化学工作集中在对板霉素的烯酮部分的修饰上，几种类似物显示出对FabF的显着活性并具有抗菌活性。
• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。
• Structure and Semisynthesis of Platensimide A, Produced by <i>Streptomyces platensis</i>
  作者：Kithsiri B. Herath、Chaowei Zhang、Hiranthi Jayasuriya、John G. Ondeyka、Deborah L. Zink、Bruce Burgess、Jun Wang、Sheo B. Singh

  DOI：10.1021/ol800251v

  日期：2008.5.1

  Platensimycin and platencin are novel natural product antibiotics that inhibit bacterial growth by inhibiting condensing enzymes FabF and FabF/FabH of fatty acid biosynthesis pathways, respectively. Continued search for the natural congeners of these compounds led to the isolation of platensic acid, the free C-17 tetracyclic enoic acid, and platensimide A, a 2,4-diaminobutyric acid amide derivative

  Platensimycin和Platencin是新型的天然产物抗生素，它们分别通过抑制脂肪酸生物合成途径的缩合酶FabF和FabF / FabH来抑制细菌的生长。不断寻找这些化合物的天然同源物导致分离出了膦酸，游离的C-17四环烯酸和膦酰亚胺A（一种2,4-二氨基丁酸酰胺衍生物）。描述了这些化合物的分离，结构，半合成和活性。
• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17