(1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one | 1197042-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one
• CAS: 1197042-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BBCWEWPXCMZULA-IACVNHNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one 在 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙氧基甲烷 为溶剂， 反应 15.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-(2-diazoacetyl)-5-iodo-2-(2-oxopropyl)pent-4-enenitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 Wilkinson's catalyst N-乙基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基苯基硅烷 、 次磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (1S,5S,6S,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Platensimycin by Advancing Oxocarbenium- and Iminium-Mediated Catalytic Methods
  作者：Stanley T.-C. Eey、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/chem.201400131

  日期：2014.9.1

  synthetic advances include 1) a modified Lieben haloform reaction to directly convert an aryl methyl ketone into its methyl ester within 30 seconds, 2) an experimentally improved dialkylation protocol to form platensic acid, 3) a sterically controlled chemo‐ and diastereoselective organocatalytic conjugate reduction of a spiro‐cyclized cyclohexadienone by using the trifluoroacetic acid salt of α‐amino di‐tert‐butyl

  （−）‐ Platensimycin是有效的脂肪酸合酶抑制剂，在治疗代谢性疾病（例如糖尿病和“脂肪肝”）和病原性感染（例如由耐药细菌引起的感染）方面具有广阔的前景。在此，我们通过四步制备芳香胺片段和改进的立体异构控制的酮内酯片段（-）-戊酸来描述其总合成。关键的合成进展包括：1）改进的Lieben卤仿反应，可在30秒内将芳基甲基酮直接转化为甲酯； 2）经过实验改进的二烷基化方案形成了膦酸； 3）立体控制的化学和非对映选择性有机催化共轭还原α-氨基二氨基三氟乙酸盐制备螺环化环己二酮丙二酸叔丁酯，4）氟化四丁基铵促进游离酚的螺-烷基化对位脱芳香化反应，以具有早期甲苯磺酸酯中间体的适度离去能力的方式组装笼状酮内酯，以及5）铋（III）催化的Friedel –以LiClO 4为添加剂，进行游离乳醇的环化反应，以释放出活性更高的高碳氧碳鎓物种，并抑制了磺酰氧基的Lewis碱度。最长的线性序列为21个
• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17
• 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin: More potent analogs of platensimycin
  作者：Ki Po Jang、Chan Hyuk Kim、Seong Wook Na、Dong Seok Jang、Hiyoung Kim、Heonjoong Kang、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.037

  日期：2010.4

  Carbonyl ylide cycloaddition strategy was employed in the synthesis of platensimycin analogs. 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin are more potent analogs of platensimycin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Platensimycin
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200603892

  日期：2006.10.27