(+)-hedycaryol | 157241-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-hedycaryol
• 英文别名: hedycaryol；(2E,6E)-hedycaryol；2-[(1R,3E,7E)-4,8-dimethylcyclodeca-3,7-dien-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 157241-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SDMLCXJKAYFHQM-MKJLVJGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-hedycaryol 在 2-吗啉乙磺酸 、 Cichorium intybus root suspension 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 柳杉二醇
  参考文献：
  名称：

  菊苣（Cichorium intybus）对（±）-4,8-​​二甲基环癸-3（E），7（E）-dien-1β-ol和（+）-hedycaryol的生物转化

  摘要：

  已经研究了新鲜菊苣的根悬浮液对合成的（E，E）-1,5-环癸二烯醇5和（+）-hedycaryol（11）的生物转化。孵育5具有根部悬浮液，得到一个2：差向异构eudesmanediols的1:1混合物图7a和7b中，而11被选择性地转化成cryptomeridiol（12）。建议对获得的结果进行解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00938-q
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,6β,8aβ)>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-4,8a-dimethyl-6-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-1-naphthalenol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-hedycaryol
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6

文献信息

• Identification of a novel hedycaryol synthase gene isolated from Camellia brevistyla flowers and floral scent of Camellia cultivars
  作者：Jun-ichiro Hattan、Kazutoshi Shindo、Tomoko Ito、Yurica Shibuya、Arisa Watanabe、Chie Tagaki、Fumina Ohno、Tetsuya Sasaki、Jun Ishii、Akihiko Kondo、Norihiko Misawa

  DOI：10.1007/s00425-015-2454-6

  日期：2016.4

  AbstractMain conclusionA novel terpene synthase (Tps) gene isolated fromCamellia brevistylawas identified as hedycaryol synthase, which was shown to be expressed specifically in flowers. Camellia plants are very popular because they bloom in winter when other plants seldom flower. Many ornamental cultivars of Camellia have been bred mainly in Japan, although the fragrance of their flowers has not been studied

  摘要 主要结论 从油茶中分离得到的一个新的萜烯合酶（Tps）基因被鉴定为花心醇合酶，该基因在花中具有特异性表达。山茶属植物非常受欢迎，因为它们在其他植物很少开花的冬天开花。山茶花的许多观赏品种主要在日本培育，但其花香尚未得到广泛研究。我们通过气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 分析了几种山茶品种的花香，发现短油茶除了产生单萜外还产生多种倍半萜，而山茶及其交叉系仅产生单萜，其中主要产物芳樟醇. 从 C. brevistyla 的花中，我们分离了一个编码萜烯合酶 (TPS) 的 cDNA，由 554 个氨基酸组成，它在系统发育上定位于唯一的基因进化枝。命名为 CbTps1 的 cDNA 在甲羟戊酸途径改造的大肠杆菌中表达，除了乙酰乙酸-CoA 连接酶基因外，它还携带甲羟戊酸链霉菌基因簇。从用乙酰乙酸锂培养的重组大肠杆菌中纯化出萜烯产物，并通过 1H-核磁共振光谱 (1H-NMR) 和 GC-MS
• Terpenoids from plants of the family Cupressaceae. I. Sesquiterpene alcohols from the needles ofMicrobiota decussata
  作者：V. A. Raldugin、V. G. Storozhenko、A. I. Rezvukhin、V. A. Pentegova、P. G. Gorovoi、V. I. Baranov

  DOI：10.1007/bf00634727

  日期：——
• Biotransformation of (±)-4,8-dimethylcyclodeca-3(E),7(E)- dien-1β-ol and (+)-hedycaryol by Cichorium intybus
  作者：Dennis P. Piet、Adriaan J. Minnaard、Karel A. van der Heyden、Maurice C.R. Franssen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00938-q

  日期：1995.1

  The biotransformation of the synthetic (E,E)-1,5-cyclodecadienol 5 and (+)-hedycaryol (11) by a root suspension of fresh chicory has been investigated. Incubation of 5 with a root suspension gave a 2 : 1 mixture of the epimeric eudesmanediols 7a and 7b whereas 11 was selectively converted into cryptomeridiol (12). An explanation for the obtained results is proposed.

  已经研究了新鲜菊苣的根悬浮液对合成的（E，E）-1,5-环癸二烯醇5和（+）-hedycaryol（11）的生物转化。孵育5具有根部悬浮液，得到一个2：差向异构eudesmanediols的1:1混合物图7a和7b中，而11被选择性地转化成cryptomeridiol（12）。建议对获得的结果进行解释。
• The synthesis of (+)-hedycaryol, starting from natural (−)-guaiol
  作者：Adriaan J. Minnaard、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85014-6

  日期：1994.4

  Starting from the readily available (−)-guaiol the germacrane sesquiterpene (+)-hedycaryol can be synthesized in a 7 steps reaction sequence in an overall yield of 16%. Additionally, (+)-γ-eudesmol has been synthesized, also starting from (−)-guaiol.

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。