2,3-Dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine | 63729-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine
• 英文别名: (S)-(-)-2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline；S-(-)-2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine；(-)-tetrahydropseudoepiberberine；DC037011；(S)-2,3-dimethoxy-5,8,14,14a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[2,1-b]isoquinoline；(-)-tetrahydro-pseudoepiberberine；(13S)-16,17-dimethoxy-6,8-dioxa-1-azapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,14,16,18-hexaene
• CAS: 63729-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: KWYWQCHJJCVHPW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2,3-Dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c

文献信息

• HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20140088130A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a novel hexahydrodibenzo[a,g]quinoline compound represented by general formula (I) and its derivatives, enantiomer, diastereoisomer, raceme and mixtures thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, and the compound has good prevention and treatment effect on neurological diseases, especially diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor. The bioactivity experiment demonstrates that, the compound is expected to be developed into a novel and potent chemical entity for treating diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor, especially schizophrenia, Parkinson's disease, drug addiction, migraine and so on.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型六氢二苯并[a,g]喹啉化合物及其衍生物、对映体、非对映体异构体、混合物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，该化合物对神经系统疾病具有良好的预防和治疗效果，特别是与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病。生物活性实验证明，该化合物有望被开发成一种新型和有效的化学实体，用于治疗与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病，特别是精神分裂症、帕金森病、药物成瘾、偏头痛等疾病。
• PHARMACEUTICAL USE OF HEXAHYDRO-DIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2992883A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  Use of hexahydro-dibenzo[a,g]quinolizine compounds as shown in formula(I) in preparing a medicine for treating and/or preventing benign prostate hyperplasia diseases.

  如式(I)所示六氢-二苯并[a,g]喹嗪化合物在制备治疗和/或预防良性前列腺增生疾病药物中的用途。
• [EN] HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2012163179A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  发明涉及一种具有通式(I)所示的新颖的六氢二苯并[a,g]喹嗪类化合物及其衍生物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，及其药学上可接受的盐。本发明还涉及该类化合物的制备方法，另外该类化合物对神经系统疾病，特别是与多巴胺受体和五羟色胺受体相关的疾病有较好的防治作用。生物学活性实验表明，该类化合物有望开发成为一类治疗与多巴胺受体及五羟色胺受体相关的疾病特别是精神分裂症、帕金森氏症、药物成瘾性、偏头痛等疾病的强效的新化学实体。
• Mehra,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 844 - 848
  作者：Mehra,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9359372B2
  申请人：——

  公开号：US9359372B2

  公开（公告）日：2016-06-07