diethyl (E,E,E)-1-[[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)oxy]aminocarbonyl]propylphosphonate | 191800-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (E,E,E)-1-[[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)oxy]aminocarbonyl]propylphosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-N-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoxy]butanamide
• CAS: 191800-98-3
• 化学式: C₂₈H₅₀NO₅P
• 分子量: 511.682
• InChiKey: AIINKZYPGWSMOW-XQPJPMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E,E)-1-[[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)oxy]aminocarbonyl]propylphosphonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E,E)-1-[[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)oxy]aminocarbonyl]propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  相对于法呢基蛋白质转移酶抑制选择性而言，香叶基香叶基二磷酸的稳定类似物具有改善的香叶基香叶基。

  摘要：

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (E,E,E)-1-[[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)oxy]aminocarbonyl]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  相对于法呢基蛋白质转移酶抑制选择性而言，香叶基香叶基二磷酸的稳定类似物具有改善的香叶基香叶基。

  摘要：

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.035

文献信息

• NOVEL GERANYLGERANYL-DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LABORATORI BALDACCI Spa

  公开号：EP0862575B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• Stable analogues of geranylgeranyl diphosphate possessing improved geranylgeranyl versus farnesyl protein transferase inhibitory selectivity
  作者：Filippo Minutolo、Simone Bertini、Laura Betti、Romano Danesi、Gianbattista Gervasi、Gino Giannaccini、Chiara Papi、Giorgio Placanica、Silvia Barontini、Simona Rapposelli、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.035

  日期：2003.12

  groups have proven to be good mimics of the diphosphate portion in geranylgeranyl protein transferase I (GGTase I) inhibitors. The introduction of small alkyl groups (Me, Et) into the diphosphate mimic moiety caused a further decrease in collateral farnesyl protein transferase (FTase) inhibitory activity, thereby improving GGTase I over FTase selectivity.

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。