(5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one ethylene acetal | 104476-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 11-hydroxy-6,10-dimethyl-5E,9E-undecadien-2-one ethylene acetal；10,10-ethylenedioxy-2,6-dimethyl-2(E),6(E)-undecadien-1-ol；(2E,6E)-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)nona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 104476-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: KQNRBKXSSGWRPN-CCLLZULESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one ethylene acetal 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (3R,4R,6E,10E)-4,14-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-6,10-dimethylpentadeca-6,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  大花环内酯类抗春药信息素的鉴定与合成

  摘要：

  通过气相色谱/天线电图对 heliconiine 蝴蝶Heliconius erato phyllis气味腺内容物的研究揭示了一种前所未有的活性化合物。雄性在交配过程中将这种化合物转移给雌性。(2 R ,6 E ,10 R )-2,6-dimethyl-6-undecen-10-olide 是香叶丙酮的衍生物，在红外光谱和质谱分析及微衍生化的基础上，提出了结构式，并经外消旋确认。和立体选择性合成。用合成大环内酯进行的生物测定表明，这种化合物（称为 phyllisolide）在应用于女性的气味腺体时具有排斥性，将其鉴定为抗壮阳信息素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01160

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular carbonyl coupling: flexibilene and humulene
  作者：John E. McMurry、James R. Matz、Kenneth L. Kees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87732-2

  日期：1987.1

  Total syntheses of two macrocyclic sesquiterpene hydrocarbons, humulene (1) and flexibilene (2) are discussed in detail. Both were prepared in high overall yield by titanium-induced cyclization of the appropriate keto aldehyde precursors (4 and 9, respectively), themselves obtained by coupling of the vinylic zirconium reagent 22 with pi-allylpalladiums 26 and 23.

  2大环倍半萜烃类，葎草烯（的全合成1）和flexibilene（2）进行了详细讨论。两者都是通过钛诱导的适当的酮醛前体（分别为4和9）的环化反应而以高总收率制备的，它们本身是通过乙烯基锆试剂22与pi-allpalladiums 26和23偶联而获得的。
• An Alternative Short Synthesis of 6,10,14-Trimethyl-5<i>E</i>, 9<i>E</i>-Pentadecadiene-2,13-dione
  作者：Ying Li、Weidong Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408012634

  日期：1994.1

  natural marine C18 terpenoid isolated from the brown alga of Cystophora moniliformis, was prepared from available geranylacetone via 4 steps in 35% overall yield by the selective alkylation of the lithium enolate of methyl isopropyl ketone with the correspounding allylic iodide.

  摘要 6,10,14-Trimethyl-5E, 9E-pentadecadiene-2,13-dione 是一种从 Cystophora moniliformis 褐藻中分离出来的天然海洋 C18 萜类化合物，通过 4 个步骤以 35% 的总产率从可用的香叶基丙酮中分离出来。甲基异丙基酮的烯醇锂与相应的烯丙基碘的选择性烷基化。
• Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1021/jo00231a012

  日期：1987.10
• Vig, O. P.; Nanda, R.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 918 - 922
  作者：Vig, O. P.、Nanda, R.、Gauba, Rita、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, RUSSELL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6942-6949
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, RUSSELL G.

  DOI：——

  日期：——