(5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one | 77286-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one
• 英文别名: 13,14-epoxy-6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E-dien-2-one；13,14-epoxy-trans-trans-farnesylacetone；5,9-Dodecadien-2-one, 12-(3,3-dimethyloxiranyl)-6,10-dimethyl-, (E,E)-
• CAS: 77286-42-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VZUCBUQOWZRZJJ-WEIBIQTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one 在 二氯二茂钛 、 锰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575

文献信息

• Zeolite NaY‐Promoted Monocyclization of Epoxy Polyene Terpenes: A Unique Route for the Direct Synthesis of Incompletely Cyclized Naturally Occurring Terpenols
  作者：Constantinos Tsangarakis、Christos Raptis、Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200800180

  日期：2008.7.7

  the brown algae Cystophora monoliformis. The optical rotation of achilleol A derived from the cyclization of (S)-2,3-epoxysqualene matches with that of the natural product, thus the absolute configuration of achilleol A was established as 1S,3R. From the mechanistic point of view, the NaY-promoted cyclization of 9,10-epoxygeranylacetone, selectively deuterium labelled at the C-10 methyl group, is >97%

  通过限制在NaY沸石中，各种环氧多烯萜容易环化，主要形成单环化产物。不管环氧萜烯的侧链如何，单环化途径都非常占优势，而单环产物具有区域选择性地具有外亚甲基双键。在乙酸法呢烯基乙酸酯，环氧法呢烯基丙酮或2,3-环氧角鲨烯的情况下，选择性单环化为合成多种天然产物（例如榄香二醇，法呢香酚B–D，阿奇儿醇A，山茶酚C和四种法呢基丙酮）提供了直接途径。褐藻中提取的代谢产物。由（S的环化引起的Achilleol A的旋光。基）-2,3-环氧角鲨烯与天然产物的匹配，从而achilleol A的绝对构型确定为1小号，3 - [R 。从机理的角度来看，NaY促进的9,10-环氧香叶基丙酮（在氘代C-10甲基上进行选择性氘标记）的环化相对于宝石-二甲基基团的局部立体选择性> 97％。这一结果与协调机制相吻合。最后，我们首次通过标记实验证明，环氧多烯萜烯在酸催化下向2,3,4-三甲基环己酮的仿生转化是高度立体选
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Puri, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 516 - 518
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——