13,14-epoxy-2,2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-5E,9E-pentadecadiene | 103762-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13,14-epoxy-2,2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-5E,9E-pentadecadiene
• 英文别名: 2-[(3E,7E)-10-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 103762-86-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: FIITYSUQPGIVME-ZIFCOWSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-epoxy-2,2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-5E,9E-pentadecadiene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Puri, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 516 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  替普瑞酮杂质20 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 13,14-epoxy-2,2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-5E,9E-pentadecadiene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物领域中钯介导的C–H活化：迷迭香酮的合成

  摘要：

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.005

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Cascade Cyclization of Epoxypolyprenes: Straightforward Synthesis of Terpenoids by Free-Radical Chemistry
  作者：José Justicia、Antonio Rosales、Elena Buñuel、Juan L. Oller-López、Mónica Valdivia、Ali Haïdour、J. Enrique Oltra、Alejandro F. Barrero、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.200305647

  日期：2004.4.2

  The titanocene-catalyzed cascade cyclization of epoxypolyenes, which are easily prepared from commercially available polyprenoids, has proven to be a useful procedure for the synthesis of C(10), C(15), C(20), and C(30) terpenoids, including monocyclic, bicyclic, and tricyclic natural products. Both theoretical and experimental evidence suggests that this cyclization takes place in a nonconcerted fashion

  钛茂金属催化的环氧多烯的级联环化反应很容易从市售的聚异戊二烯类化合物制备，已证明是合成C（10），C（15），C（20）和C（30）萜类化合物的有用方法，包括单环，双环和三环天然产物。理论和实验证据均表明，这种环化反应是通过离散的以碳为中心的自由基以非融合方式发生的。然而，该方法的终止步骤似乎受到一种与水有关的控制，这在自由基化学中是不常见的。催化循环是基于使用新的组合Me（3）SiCl / 2,4,6-可力丁来再生钛茂催化剂。实际上，此过程具有以下优点：
• Palladium mediated C–H activation in the field of terpenoids: synthesis of rostratone
  作者：José Justicia、J.Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.005

  日期：2004.5

  activation can be used under mild conditions for the remote functionalization of C-4 methyl groups of molecules with different terpenoid-like skeletons containing six- or seven-membered A rings. This procedure has allowed us to complete a novel strategy for the synthesis of γ-dioxygenated terpenoids in three stages: (i) selective epoxidation of commercial polyenes, (ii) titanium(III)-catalyzed cyclization

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Puri, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 516 - 518
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——