(3S,10R)-panaxydiol | 705257-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,10R)-panaxydiol
• 英文别名: (3S,10R)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
• CAS: 705257-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: DSVMWGREWREVQQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3S,10R)-panaxydiol 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne 在 正丁基锂 、 lipase (CHIRAZIME L-2, C₃) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,10R)-panaxydiol
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418

文献信息

• Synthesis of Panax Acetylenes: Chiral Syntheses of Acetylpanaxydol, PQ-3 and Panaxydiol
  作者：Mitsuru Satoh、Mitsuo Watanabe、Masatoshi Kawahata、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.52.418

  日期：——

  Acetylpanaxydol (1-Ac), PQ-3 (2) and panaxydiol (3) and their optical isomers were synthesized from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute configurations of 1-Ac, 2 and 3 were determined to be 1-Ac (3R,9R,10S), 2 (9R,10S) and 3 (3R,10S), respectively, by comparisons of their optical rotations and the NMR data of their MTPA esters with those of natural products.

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。