(+/-)-1β-<(3R)-3-methyl-5-hexenyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol | 110259-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1β-<(3R)-3-methyl-5-hexenyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(3R)-3-methylhex-5-enyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 110259-66-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: FFWZFMKZTNJZQO-GCGJSEPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1β-<(3R)-3-methyl-5-hexenyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR,8S,8aS,10aS)-(4aα,8α,8aα,10aβ)-3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethylphenanthrene-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 jones reagent 、 氢气 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (+/-)-1β-<(3R)-3-methyl-5-hexenyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.
  作者：Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.34.3518

  日期：——

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol (5__∼) and (±)-labdane-8α, 15-diol (6__∼), diastereomeric diterpenes to each other, were synthesized stereoselectively, via the same intermediate lactone (7__∼) starting from a known racemic tricyclic compound (8__∼).

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。
• HIROTA, HIROSHI;NAKAMURA, TOSHIO;TSUYUKI, TAKAHIKO;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4023-4028
  作者：HIROTA, HIROSHI、NAKAMURA, TOSHIO、TSUYUKI, TAKAHIKO、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——