((4aR,5S,5aR,6S,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,5a,6,9,9b-octahydro-6,9-methanoindeno[1,2-c]pyran-9a(1H)-yl)methyl acetate | 334866-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4aR,5S,5aR,6S,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,5a,6,9,9b-octahydro-6,9-methanoindeno[1,2-c]pyran-9a(1H)-yl)methyl acetate
• CAS: 334866-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: NCYHCUPIRGVVSV-GKFRCVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aR,5S,5aR,6S,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,5a,6,9,9b-octahydro-6,9-methanoindeno[1,2-c]pyran-9a(1H)-yl)methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(4aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate 在 重氮甲烷 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 氨基磺酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 ((4aR,5S,5aR,6S,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,5a,6,9,9b-octahydro-6,9-methanoindeno[1,2-c]pyran-9a(1H)-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029