4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 1311188-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidene-5-[(1S,2R,5S)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxolan-2-one
• CAS: 1311188-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OPQAMBCQZZEEPZ-GGRQXOBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-8-epigrosheimin
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w