4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-phenoxymethyl-dihydro-furan-2-one | 1311188-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-phenoxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1S,2R,5S)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]-3-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1311188-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: BXQJJEULXOLZGZ-HGEBXIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-phenoxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium periodate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-8-epigrosheimin
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化磷 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-hydroxymethyl-5-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3-phenoxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-8-Epigrosheimin
  作者：Haishen Yang、Yuzhe Gao、Xiaoxiao Qiao、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1021/ol201322w

  日期：2011.7.15

  A highly efficient route was developed to synthesize (−)-8-epigrosheimin in four steps from aldehyde 2 based on a substrate-controlled method. The key steps of the synthesis included (1) a stereo- and regioselective allylation addition, (2) an intramolecular translactonization, and (3) an aldehyde-ene cyclization.

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。