(1R,2S,3S,4R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-((R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbut-1-en-2-yl)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol | 1591271-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-((R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbut-1-en-2-yl)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1591271-09-8
• 化学式: C₃₆H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 635.088
• InChiKey: KGOWDQNWHXWYDO-IFBXDAPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-((R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbut-1-en-2-yl)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 triisopropyl(((4S,5R,6S,7S,8R)-4-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-6-(2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-2,2,8-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-((R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbut-1-en-2-yl)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol 、 (1S,2S,3S,4R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-((R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbut-1-en-2-yl)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616