potassium 2-isonicotinoyltrifluoroborate | 1622923-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium 2-isonicotinoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(picolinoyl)borate；potassium;trifluoro(pyridine-2-carbonyl)boranuide
• CAS: 1622923-53-8
• 化学式: C₆H₄BF₃NO*K
• 分子量: 213.008
• InChiKey: VIIUKPRLRKCRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-244°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 potassium 2-isonicotinoyltrifluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三氟硼酸亚胺（TIM） 从胺和酰基三氟硼酸钾（KAT）轻松合成α-氨基硼酸†

  摘要：

  我们报告了从酰基三氟硼酸钾（KATs）形成三氟硼酸亚胺（TIMs）的简便方法，以及通过还原或格利雅加法将TIMs转化为α-氨基三氟硼酸根。建立了重要的生物活性化合物α-氨基三氟硼酸酯水解为α-氨基硼酸的条件。这种新的方法可以访问空间需求量大的α-氨基硼酸，而目前使用的方法不容易制备这些α-氨基硼酸。这项工作还介绍了TIM，它们很容易制备和处理，是一类新的官能团，可作为有价值的有机化合物的前体。

  DOI：

  10.1039/c8sc01486h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 potassium fluoride 、 (ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到potassium 2-isonicotinoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从芳基和杂芳基卤化物一步制备酰基三氟硼酸钾（KAT）的试剂

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。

  DOI：

  10.1002/anie.201403931

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• Mechanism-Based Design of Quinoline Potassium Acyltrifluoroborates for Rapid Amide-Forming Ligations at Physiological pH
  作者：Matthias Tanriver、Yi-Chung Dzeng、Sara Da Ros、Erwin Lam、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.1c07354

  日期：2021.10.27

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) undergo chemoselective amide-forming ligations with hydroxylamines. Under aqueous, acidic conditions these ligations can proceed rapidly, with rate constants of ∼20 M–1 s–1. The requirement for lower pH to obtain the fastest rates, however, limits their use with certain biomolecules and precludes in vivo applications. By mechanistic investigations into the KAT

  酰基三氟硼酸钾 (KAT) 与羟胺发生化学选择性酰胺形成连接。在水性、酸性条件下，这些连接可以快速进行，速率常数约为 20 M –1 s –1。然而，为了获得最快的速率，需要较低的 pH 值，这限制了它们与某些生物分子的使用，并排除了体内应用。通过对 KAT 连接的机理研究，包括动力学研究、X 射线晶体学和 DFT 计算，我们已经确定了质子在加速连接中的关键作用。我们将这些知识应用于 8-喹啉酰基三氟硼酸盐的设计和合成，这是一类新的 KAT，可在 pH 7.4 下与羟胺连接，速率常数 >4 M –1 s –1. 我们将生理 pH 值的提高速率追踪到 8-喹啉-KAT 出乎意料的高碱度，即使在中性条件下也会导致它们的质子化。该质子有助于关键四面体中间体的形成，并激活羟胺上的离去基团，使其产生协同的 1,2-BF 3位移，从而生成酰胺产物。我们证明了在 pH 7.4 下的快速连接可以用微摩尔浓度的蛋白质底物进行。