methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl>acetate | 59042-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl>acetate
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-carbomethoxy-3-hydroxy-cyclopentanessigsaeure-methylester；methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-[2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl]acetate
• CAS: 59042-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: AUBKFOYUJRZVFU-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl>acetate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-acetoxysuccinil chloride 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 basic magnesium carbonate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015

文献信息

• Prostaglandins. I. Direct synthesis of optically active Corey-intermediate from (S)-(-)-malic acid
  作者：K. G. Paul、Francis Johnson、D. Favara

  DOI：10.1021/ja00421a052

  日期：1976.3