(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-carboxy-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one | 59043-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-carboxy-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid；(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid
• CAS: 59043-00-4
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: QCGQJPFNQOUTAJ-RASXUPOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-carboxy-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.17h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 氢氧化钾 、 Jones's reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-carboxy-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015