(4aS,9aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one | 1305343-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,9aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
• CAS: 1305343-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: UGHLCQADVHAZPZ-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.0078 g的产率得到(-)-taiwaniaquinonol B
  参考文献：
  名称：

  铱催化硼化和钯催化不对称 α-芳基化对映选择性全合成 (−)-台湾醌 H 和 (−)-台湾醌醇 B

  摘要：

  我们报告了 (-)-台湾醌 H 的简明对映选择性全合成，以及 (-)-台湾醌醇 B 的第一个对映选择性全合成，其路线包括用生成的芳基溴对酮进行不对称钯催化 α-芳基化通过铱催化的 CH 硼化反应进行空间控制卤化。这种不对称 α-芳基化产生了台湾醌类中存在的苄基四元立体中心。通过开发路易斯酸促进的级联来构建许多台湾醌类化合物合成中常见的中间体的[6,5,6]三环核心，有效地完成了合成。通过这些化合物的制备，我们证明了通过不对称α-芳基化构建苄基四级立体中心的实用性，即使是那些在α-位缺乏羰基的中心。

  DOI：

  10.1021/ja110215b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 214.17h， 生成 (4aS,9aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化硼化和钯催化不对称 α-芳基化对映选择性全合成 (−)-台湾醌 H 和 (−)-台湾醌醇 B

  摘要：

  我们报告了 (-)-台湾醌 H 的简明对映选择性全合成，以及 (-)-台湾醌醇 B 的第一个对映选择性全合成，其路线包括用生成的芳基溴对酮进行不对称钯催化 α-芳基化通过铱催化的 CH 硼化反应进行空间控制卤化。这种不对称 α-芳基化产生了台湾醌类中存在的苄基四元立体中心。通过开发路易斯酸促进的级联来构建许多台湾醌类化合物合成中常见的中间体的[6,5,6]三环核心，有效地完成了合成。通过这些化合物的制备，我们证明了通过不对称α-芳基化构建苄基四级立体中心的实用性，即使是那些在α-位缺乏羰基的中心。

  DOI：

  10.1021/ja110215b