N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 | 114526-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸
• 中文别名: N-甲基-N-CBZ-D-丙氨酸；N-甲基-N-Cbz-D-丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-(R)-phenylalanine；N-α-Cbz-N-methylphenylalanine；Cbz-N(Me)-D-Phe-OH；N-Me-Cbz-D-Phe-OH；(2R)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 114526-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JDGXKNMKNMSHRJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以97.5%的产率得到N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成及的X射线晶体结构Dolabella一个uricularia肽多拉司他汀18 † ，1

  摘要：

  通过四个步骤将先前合成的dolastatin 10 （1）单元，多拉芬宁（Doe，3）转化为三肽10。随后与羧酸11的缩合（距离Meldrum的酸四个步骤）提供了癌细胞生长抑制剂dolastatin 18（2，Dhex-（S）-Leu-（R）-N -Me-Phe-Doe）的实用合成方法。dolastatin 18 （2）的合成证实了N -Me-Phe单元的R立体化学是最初分配的，在海兔Dolabella auricularia的氨基酸成分中并不常见。Dolastatin 18的X射线晶体结构测定也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo030358o

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717
  作者：TERUMI KAGAMIZONO、EMIKO NISHINO、KEITA MATSUMOTO、AKIRA KAWASHIMA、MARI KISHIMOTO、NORIYOSHI SAKAI、BI-MEI HE、ZENG-XIANG CHEN、TAKASHI ADACHI、SHIGEO MORIMOTO、KAZUNORI HANADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1407

  日期：——

  A new platelet aggregation inhibitor, bassiatin, was isolated from the cultured broth of Beauveria bassiana which had been isolated from a soil sample collected in Yunnan province, China. The structure of bassiatin was determined to be (3S, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1, 4-perhydrooxazine-2, 5-dione by NMR analysis, X-ray crystallographic analysis and chemical synthesis. Bassiatin inhibited ADP-induced aggregation of rabbit platelets with the IC50 being 1.9×10-4M.

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。
• Kinetic resolutions of chiral 2-and-3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020151744A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及一种用于立体化合物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。该方法的关键要素包括：非消旋手性三级胺催化剂；手性底物的消旋或对映异构混合物，例如环碳酸酯或环氨基甲酸酯；以及亲核试剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一种优选实施例涉及一种用于实现对α-和β-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。在某些实施例中，本发明的方法实现了底物的动态动力学分离，即消旋或对映异构混合物的动力学分离，在该分离步骤之前，在反应条件下对映异构体的原始混合物中的分离对映异构体的产率分别超过原始混合物中存在的量，因为在分离步骤之前在原位平衡对映异构体。
• 1,2-Disubstituted cyclohexane derived tripeptide aldehydes as novel selective thrombin inhibitors
  作者：Nicholas J.S. Harmat、Cristina Di Bugno、M. Criscuoli、Raffaello Giorgi、Annalisa Lippi、Adriano Martinelli、Susanna Monti、A. Subissi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00200-5

  日期：1998.5

  A series of tripeptide arginine aldehydes was synthesized by replacement of proline with 1,2-disubstituted cyclohexane derivatives in the sequence of D-MePhe-Pro-Arg-H. Based on molecular modeling, further modification of the D-MePhe residue resulted in a potent and selective thrombin inhibitor.

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。
• Solution-phase total synthesis of teixobactin
  作者：Bowen Gao、Sigui Chen、Yun Nan Hou、Yong Juan Zhao、Tao Ye、Zhengshuang Xu

  DOI：10.1039/c8ob02803f

  日期：——

  The first solution-phase total synthesis of the cyclic depsipeptide teixobactin is described. Stereoselective construction of L-allo-enduracididine was established, and the protective groups for the peptide coupling reactions and conditions for the assembly of the fragments were also optimised. The longest linear sequence for the total synthesis was 20 steps from the known L-cis-4-hydroxyproline derivative

  描述了环状二肽肽teixobactin的第一溶液相全合成。建立了L -allo-enduridineidine的立体选择性构建，并且还优化了肽偶联反应的保护基和片段组装的条件。总合成的最长线性序列是从已知的20个步骤大号-顺式-4-羟基脯氨酸衍生物，因而能得到5.6％的总收率。该溶液相的全合成可以作为目前替ixobactin固相合成的补充。