N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-正缬氨酸 | 177659-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-正缬氨酸
• 中文别名: Cbz-N-甲基-L-正缬氨酸；CBZ-N-甲基-L-正缬氨酸
• 英文名称: (2S)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-norvaline；(2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}pentanoic acid；(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 177659-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OAQJUVKEWIMVQV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-正缬氨酸 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-norvaline N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives

  摘要：

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。

  公开号：

  US04250085A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-正缬氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• US4250085A
  申请人：——

  公开号：US4250085A

  公开（公告）日：1981-02-10
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Acyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04250085A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Peptide derivatives provided by the present invention are compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or the methyl or hydroxymethyl group or a mono-, di- or trihalomethyl mgroup; R.sup.2 represents the characterizing group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins or a lower alkyl or hydroxy- (lower alkyl) group other than the characterising group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins; R.sup.3 represents a lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; n stands for 1,2 or 3; the configuration at the carbon atom designated as (a) is (R) when R.sup.1 represents other than a hydrogen atom and the configuration at the carbon atom designated as (b) is (L) when R.sup.2 represents other than a hydrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity as antibacterial agents against a range of gram-positive and gram-negative bacteria. Also disclosed are intermediates and a process for the production of the end product.

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。