(1R,2S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one | 162662-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
• CAS: 162662-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: SWZPPTLXLISKAR-FSNAAORZSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 lipase PS-D 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,2S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001679

  日期：——

  (-)-Tricholomenyn A, a structurally novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum, is synthesized in an enantiocontrolled manner from a chiral synthon of cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene and verifies the relative and the absolute structures of the natural product.

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。
• An Approach to <i>seco</i>-Prezizaane Sesquiterpenoids: Enantioselective Total Synthesis of (+)-1<i>S</i>-Minwanenone
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1021/jo301258g

  日期：2012.9.21

  A strategy of general applicability toward seco-prezizaane sesquiterpenes, from a chiral, tricyclic synthon, readily available via an enzymatic resolution step from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone, has been devised. Our approach enables harnessing of the stereochemical proclivities of the norbornyl system to install the desired stereochemistry at the key stereogenic centers

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。
• The enantiodivergent total synthesis of natural and unnatural enantiomers of theobroxide
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00131-u

  日期：1995.3

  Both enantiomers of theobroxide, a potato micro-tuber inducing substance isolated from Lasiodiplodia theobromae, have been synthesized from a common chiral building block serving as a chiral equivalent of 1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene. The synthesis has verified the proposed structure and the absolute configuration.

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。
• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——
• Enantioselective synthesis of epi-(+)-Sch 642305: observation of an interesting diastereoselection during RCM
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.152

  日期：2005.9

  In an approach towards the enantioselective total synthesis of the novel bioactive natural product Sch 642305, an unusual diastereoselection during the key RCM reaction, resulted in the synthesis of the 11-epi-isorner of Sch 642305. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.