(1R,2S,5R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one | 864155-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• CAS: 864155-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: SAABCVXEWZUQEO-GBDCNNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二苯醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,8aR,12S,12aR)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-4,5,6,7,8,8a,10,11,12,12a-decahydro-1H-benzo[d]oxecine-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 lipase PS-D 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (1R,2S,5R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1039/b505264e

  日期：——

  The total synthesis of the bioactive natural product (+)-Sch 642305 has been achieved from a readily available chiral building block using an RCM protocol to construct the key decalactone moiety; our approach is notable for its built-in flexibility and is diversity oriented.

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。