(1S,2S,3S,7S,8S,9S,11R,12R,13R,15S)-6-benzyl-12-bromo-8-phenylmethoxy-4,10-dioxa-6-azapentacyclo[7.6.0.02,13.03,7.011,15]pentadecan-5-one | 850748-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,7S,8S,9S,11R,12R,13R,15S)-6-benzyl-12-bromo-8-phenylmethoxy-4,10-dioxa-6-azapentacyclo[7.6.0.02,13.03,7.011,15]pentadecan-5-one
• CAS: 850748-18-4
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₄
• 分子量: 496.401
• InChiKey: HTMJPZMZQQGORL-RPPWVCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,7S,8S,9S,11R,12R,13R,15S)-6-benzyl-12-bromo-8-phenylmethoxy-4,10-dioxa-6-azapentacyclo[7.6.0.02,13.03,7.011,15]pentadecan-5-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,4S,5S,7aS)-3-benzyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A氨基环醇核心的简明和对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。

  DOI：

  10.1021/ol0473750
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 脂蛋白脂酶 、 次氯酸叔丁酯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium citrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (1S,2S,3S,7S,8S,9S,11R,12R,13R,15S)-6-benzyl-12-bromo-8-phenylmethoxy-4,10-dioxa-6-azapentacyclo[7.6.0.02,13.03,7.011,15]pentadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A氨基环醇核心的简明和对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。

  DOI：

  10.1021/ol0473750

文献信息

• Concise and Enantioselective Synthesis of the Aminocyclitol Core of Hygromycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol0473750

  日期：2005.3.1

  the short and efficient synthesis of the aminocyclitol core of hygromycin A. In addition to allowing the selective introduction of the heteroatoms N and O, the use of osmium (via an osmate ester) as a protecting group for a 1,2-glycol is also reported. This tactic allowed efficient differentiation of otherwise equivalent hydroxyl groups and allowed us to complete the synthesis in short order (14 steps)

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。