叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 | 5575-03-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosine；N^α-Boc-L-3-nitrotyrosine；tert-butyloxycarbonyl-3-nitro-L-tyrosine；N-(tert-butoxycarbonyl)-3-nitrotyrosine；N^α-Boc-3'-NO2Tyr-OH；N-(Boc)-L-3-nitrotyrosine；Boc-3-nitro-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 5575-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: WKOHDYUJJUVBQB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 在 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 乙硫醇 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 arylomycin B-C₁₆
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin B 抗生素的合成和生物学表征

  摘要：

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。

  DOI：

  10.1021/np200163g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  在溶液和固体载体上用亚硝酸叔丁基酯化学选择性硝化苯酚

  摘要：

  叔丁基亚硝酸盐被鉴定为一种安全且具有化学选择性的硝化剂，可在存在潜在竞争性官能团的情况下优先提供酚类底物的单硝基衍生物。在我们的对照实验的基础上，我们建议通过均裂和氧化在C-硝化之前形成O-亚硝酰基中间体来进行反应。报道的硝化方法与固体支持物上的含酪氨酸肽兼容，用于合成荧光底物以表征蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ol901731w

文献信息

• Preparation of phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020040003A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification. Such compounds are tyrosine phosphatase inhibitors and useful in the treatment or prevention of Type II Diabetes Mellitus. Also encompassed by the invention are formulations comprising the noted compounds, processes for preparing such compounds, a method for treating or preventing Type II Diabetes Mellitus.

  披露了公式I的化合物 1 以及药用可接受的盐和前药，其中A、B、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如说明书所述。 这类化合物是酪氨酸磷酸酶抑制剂，可用于治疗或预防2型糖尿病。本发明还涵盖了包含所述化合物的制剂、制备这类化合物的方法以及治疗或预防2型糖尿病的方法。
• Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs
  申请人：Romesberg Floyd E.

  公开号：US09187524B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Arylomycin analogs are provided, wherein the analogs can have broad spectrum bioactivity. Resistance to the antibiotic bioactivity of natural product arylomycin in a range of pathogenic bacterial species has been found to depend upon single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases), wherein the presence of a proline residue confers arylomycin resistance. Arylomycin analogs are provided herein that can overcome that resistance and provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity than can natural product arylomycins such as arylomycin A2. Methods for determining if a bacterial strain is susceptible to narrow spectrum arylomycin antibiotics, or if a broad spectrum analog is required for treatment, is provided. Pharmaceutical compositions and methods of treatment of bacterial infections, and methods of synthesis of arylomycin analogs, are provided.

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。
• Auristatin derivatives and use thereof
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US08722629B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present application relates to novel derivatives of monomethylauristatin F, to processes for preparing these derivatives, to the use of these derivatives for treating and/or preventing diseases, and also to the use of these derivatives for preparing medicaments for treating and/or preventing diseases, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancerous disorders. Such treatments may be practised as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型单甲基奥利司他汀F衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及利用这些衍生物治疗和/或预防疾病，以及利用这些衍生物制备治疗和/或预防疾病的药物，更具体地说是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单一疗法实施，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。
• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。