11,12-dioxoabieta-8,13-diene | 86510-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dioxoabieta-8,13-diene
• 英文别名: 8,12-abietadiene-11,12-dione；(4bS,8aS)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-2-isopropyl-4b,8,8-trimethylphenanthrene-3,4-dione；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3,4-dione
• CAS: 86510-12-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IWGYVGCSDMHADO-YWZLYKJASA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  417.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dioxoabieta-8,13-diene 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到11,12-dihydroxy dehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  一些合成重排松香烷的抗癌和抗炎活性评价

  摘要：

  已成功合成重排松香烷二萜 pygmaeocins C 和 D、viridoquinone、saprorthoquinone 和 1-deoxyviroxocine。首次评估了选定的邻醌化合物 5、7、13 和 19 以及 pygmaeocin C (17) 的抗癌和抗炎活性。使用三种癌细胞系评估抗肿瘤特性：HT29 结肠癌细胞、Hep G2 肝细胞癌细胞和 B16-F10 鼠黑色素瘤细胞。化合物 5 和 13 在 HT29 细胞中显示出最高的细胞毒性（分别为 IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL 和 IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL）。细胞计数研究表明，这种生长抑制涉及 S 期细胞周期停滞和细胞凋亡诱导，可能是通过激活内在细胞凋亡途径来实现的。还观察到形态学凋亡变化，包括核碎片和染色质浓缩。此外，根据这些化合物抑制脂多糖激活的RAW 264.7巨噬细胞系中一氧化氮产生

  DOI：

  10.3390/ijms241713583
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 过氧乙酸 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 硝基苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 11,12-dioxoabieta-8,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of <i>ortho</i> ‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone
  作者：Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Isabelle Chataigner、Frédéric Castet、Anaëlle Cornu、Romain Coffinier、Cyril Bosset、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.202103410

  日期：2021.6.25

  enzymatic dearomative oxygenation of 2-alkylphenolic precursors into 6-alkyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienones. These so-called ortho-quinols cyclodimerize via a remarkably selective bispericyclic Diels–Alder reaction. Whether or not the intervention of catalytic or dirigent proteins is involved during this final step of the biosynthesis of these natural products, this cyclodimerization of ortho-quinols

  植物或微生物来源的许多天然产物来源于 2-烷基酚前体的酶促脱芳氧化作用成 6-烷基-6-羟基环六-2,4-二烯酮。这些所谓的邻羟基喹啉通过显着选择性的双周 Diels-Alder 反应发生环二聚。无论在这些天然产物生物合成的最后一步中是否涉及催化或定向蛋白的干预，邻羟基喹啉的这种环二聚化都可以在实验室中以相同的严格水平的位点特异性区域选择性和立体选择性进行化学复制。这种独特而统一的过程，其原理在于这些邻位化合物的固有化学反应性-羟基喹啉，在本文中通过这种天然环二聚体的结构最复杂和合成最具挑战性的例子之一的高效和生物启发的第一次化学合成来说明，双二萜（+）-梅藤酮。
• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of the Rearranged Abietane Prattinin A and Its Synthetic Derivatives
  作者：Mustapha Ait El Had、Manal Zefzoufi、Houda Zentar、Lahoucine Bahsis、Mouhi Eddine Hachim、Adib Ghaleb、Choukri Khelifa-Mahdjoubi、Hafida Bouamama、Ramón Alvarez-Manzaneda、José Justicia、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules29030650

  日期：——

  comparable to that of the standard antibiotic ciprofloxacin, and strong activity against S. aureus, with an MIC of 23.4 µg/mL. Furthermore, we assessed the stability of these derivative compounds as potential antimicrobial agents and determined their interactions with the crystal structure of the protein receptor mutant TEM-12 from E. coli (pdb:1ESU) using molecular docking via UCSF Chimera software 1.17

  利用松香酸合成了天然产物Prattinin A和一些新的衍生物。评估了最终产品和精选中间体对三种人类致病菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。结果表明，抗菌活性根据化合物的化学结构而变化。值得注意的是，化合物 27 对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最强的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 11.7 µg/mL，与标准抗生素环丙沙星相当，对金黄色葡萄球菌也具有很强的活性， MIC 为 23.4 µg/mL。此外，我们评估了这些衍生化合物作为潜在抗菌剂的稳定性，并通过 UCSF Chimera 软件 1.17.3 使用分子对接确定了它们与大肠杆菌蛋白受体突变体 TEM-12 (pdb:1ESU) 晶体结构的相互作用。结果表明 27 具有作为天然抗生素的潜力。
• Discovery and Bioinspired Synthesis of Salpratone A
  作者：Fan Xia、Li-Sha Lin、Yan-Ling Li、Lian Yang、Yan-Song Ye、Xian Li、Jin-Hua Zhao、Jun Deng、Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02584

  日期：2024.2.2

  that 1 has potent activity in inhibiting platelet aggregation induced by multiple agonists as well as antithrombotic efficacy in the FeCl3-induced rat in vivo thrombosis model. Furthermore, a bioinspired synthesis of 1 from the abundant natural product ferruginol was achieved in 6 steps with a 22% overall yield. The key steps include a stereoselective allyl oxidation and a subsequent regioselective Meinwald

  Salpratone A ( 1 ) 是一种新型松香烷二萜类化合物，含有独特的顺式稠合 A/B 环，是从Salvia prattii中分离得到的。生物活性研究表明1具有有效的抑制多种激动剂诱导的血小板聚集的活性，并且在FeCl 3诱导的大鼠体内血栓形成模型中具有抗血栓形成的功效。此外，通过 6 个步骤从丰富的天然产物 ferruginol 中实现了1的仿生合成，总产率为 22%。关键步骤包括立体选择性烯丙基氧化和随后的区域选择性 Meinwald 重排。