5-deoxy-1,2-O-ispropylidene-3=C-methyl-α-D-ribofuranose | 104467-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-ispropylidene-3=C-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 104467-82-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MCFBVVASJJXYMQ-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-ispropylidene-3=C-methyl-α-D-ribofuranose 在 对甲苯磺酸 、 钯 吡啶 、 calcium sulfate 、 cesium hydroxide 、 Celite 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2,3-二脱氧胞啶 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 苯甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (2E,4E)-2,4-Dimethyl-5-((2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-4-methylsulfanylmethoxy-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Verrucosidin及其绝对构型的合成研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-1,2-O-isoprpylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 生成 5-deoxy-1,2-O-ispropylidene-3=C-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Verrucosidin及其绝对构型的合成研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84084-8

文献信息

• Synthesis of conagenin analogs modified at 3′-carbon atom
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00877-6

  日期：1997.10

  Three conagenin analogs modified at 3′-carbon centre and their diastereoisomers at position C-2 were synthesized. The synthesis of the acylating carboxylic acids 13, 22 and 33 having stereotriads were elaborated starting from d-xylose performing stereoselective reactions.

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。