(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 37105-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3,5-dideoxy-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-furanose
• CAS: 37105-85-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ILGIJOQJAVPKOQ-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 无水碳酸镉 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyloxy-2-((2R,3R,4R)-2,4-bis-benzyloxy-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刀豆蛋白非对映异构体的首次合成

  摘要：

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00303-6
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl) ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6

文献信息

• Total syntheses of Prelactone V and Prelactone B
  作者：S. Raghavendra、Krishnaji Tadiparthi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.008

  日期：2017.4

  products Prelactone-V and Prelactone-B have been accomplished by a novel Chiron approach starting from d-glucose. The synthesis involves isopropylidene acetal formation of d-glucose using Poly(4-vinylpyridine) supported iodine as a catalyst, Tebbe olefination, Grignard reaction, Wittig olefination, selective mono deprotection of acetal using PMA/SiO2, hydrogenation and anti-1,3-diol formation are as

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。
• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。
• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.