2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1448001-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• CAS: 1448001-59-9
• 化学式: C₅₄H₅₆F₃NO₁₄
• 分子量: 1000.03
• InChiKey: XLWXIYFZRBCQOU-WCYCDVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  165.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  per-acetyl-β-D-galactose 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium cyanotrihydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d