p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1238200-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: para-methoxyphenyl-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-O-β-D-galactopyranoside；Bn(-6)Gal2Ac3Ac(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1238200-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉
• 分子量: 460.481
• InChiKey: IIXKYQKIRNYBIA-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanotrihydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• Total Synthesis of the Diglycosidic Tetramic Acid Ancorinoside A
  作者：Markus Petermichl、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201704379

  日期：2017.10.20

  Sweet ′n sour: The marine sponge metabolite ancorinoside A was synthesised in 18 steps and 1.6 % yield as the first natural diglycosylated pyrrolidin-2,4-dione. Remarkably, it is comprised of a d-configured aspartic acid, a galacturonic acid and a 3-acyltetramic acid.

  甜酸：以第18步合成海洋海绵代谢产物ancorinoside A，其收率为1.6％，是第一个天然的二糖基化吡咯烷-2,4-二酮。显着地，它由d-构型的天冬氨酸，半乳糖醛酸和3-酰基四甲酸组成。
• Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals Using Triethylsilane and Iodine
  作者：Anup Misra、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.1055/s-0029-1219798

  日期：2010.5

  Novel reaction conditions have been developed for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrate derivatives using triethylsilane and molecular iodine. The reaction is fast, compatible with most of the functional groups encountered in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent. The reaction conditions are equally effective in thioglycosides.

  已经开发了新的反应条件，用于使用三乙基硅烷和分子碘对碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环。反应速度快，与寡糖合成中遇到的大多数官能团相容，产率极好。反应条件在硫糖苷中同样有效。