p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glusopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 1448001-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glusopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc6Ac(a1-4)[Bn(-6)]Gal2Ac3Ac(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1448001-58-8
• 化学式: C₅₃H₅₈O₁₅
• 分子量: 935.035
• InChiKey: VTCFRDCSLBVZPD-INSHSFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glusopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glusopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d