p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 1238200-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1238200-49-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: BYOYUZZNZMTKKG-ZIKOEFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium cyanotrihydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-henicos-1-en-4-yloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals Using Triethylsilane and Iodine
  作者：Anup Misra、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.1055/s-0029-1219798

  日期：2010.5

  Novel reaction conditions have been developed for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrate derivatives using triethylsilane and molecular iodine. The reaction is fast, compatible with most of the functional groups encountered in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent. The reaction conditions are equally effective in thioglycosides.

  已经开发了新的反应条件，用于使用三乙基硅烷和分子碘对碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环。反应速度快，与寡糖合成中遇到的大多数官能团相容，产率极好。反应条件在硫糖苷中同样有效。
• Removal of benzylidene acetal and benzyl ether in carbohydrate derivatives using triethylsilane and Pd/C
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.9

  日期：——

  Clean deprotection of carbohydrate derivatives containing benzylidene acetals and benzyl ethers was achieved under catalytic transfer hydrogenation conditions by using a combination of triethylsilane and 10% Pd/C in CH(3)OH at room temperature. A variety of carbohydrate diol derivatives were prepared from their benzylidene derivatives in excellent yield.

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。