methyl 2-(5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)acetate | 1374416-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)acetate
• CAS: 1374416-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UFMVWMKYUOQDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-(Toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides as bradykinin B1 receptor antagonists

  摘要：

  A new series of quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides were synthesizer and evaluated against bradykinin B1 receptor. In vitro metabolic stability data were reported for the key compounds. The analgesic effect of compound 20 from the phenantridine series was proved in-vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.065
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-联苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis 酸催化氧化 C-H 烯化/双氧环化制备二氢菲啶及其机理研究

  摘要：

  过渡金属催化的氧化 C-H 烯化/环化反应是有机合成中构建杂环化合物最有吸引力的课题之一。挑战在于，为了获得令人满意的催化效率，这些合成中的大多数都使用化学计量的氧化剂。在此，我们报道了 Pd(II)/LA 催化的（LA：Lewis 酸）氧化 C-H 烯化/ N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的环化反应，以双氧气球为唯一氧化剂源合成二氢菲啶, 并且 LA 的存在显着提高了 Pd(OAc) 2的催化效率。机理研究通过使用原位生成的钯环化合物作为底物 H/D 交换的催化剂，揭示了 Pd(II) 对 C-H 的活化是一个可逆步骤。然而，在催化C-H烯化/环化反应中，来自溶剂的氘是否被并入回收底物中在很大程度上取决于底物的芳族电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133419

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Ran Lu、Liya Cao、Honghao Guan、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00615

  日期：2019.4.17

  dehydrogenative kinetic resolution of cyclic secondary amines using air as an oxidant has been reported. The economical and practical method is applicable to a series of cyclic benzylic amines, including 5,6-dihydrophenanthridines and 1,2-dihydroquinolines, with diverse functional groups at the α position in high yields with excellent enantioselectivities. The direct dehydrogenative kinetic resolution of

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。
• Synthesis of 6-Substituted Phenanthridine Derivatives by Palladium-Catalysed Domino Suzuki-Miyaura/Aza-Michael Reactions
  作者：Xiaobo Bao、Wei Yao、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402913

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of 6-substituted phenanthridine derivatives has been developed through a one-pot process involving a sequence of palladium-catalysed Suzuki–Miyaura reaction followed by intramolecular aza-Michael addition. This method is applicable to the synthesis of a wide range of substituted phenanthridines from simple substrates.

  已经通过一锅法开发了一种合成 6-取代菲啶衍生物的有效方法，该方法涉及一系列钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应，然后是分子内 aza-Michael 加成。该方法适用于从简单底物合成多种取代菲啶。