per-acetyl-β-D-galactose | 61403-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: per-acetyl-β-D-galactose
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranose；Methyl-tetraacetyl-β-D-galactopyranosid；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 61403-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: WCGZLKZRKRGFTI-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-acetyl-β-D-galactose 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium cyanotrihydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 、 乙酸酐 生成 per-acetyl-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  FUJIOKA, TOSHIHIRO;IWAMOTO, MASAYO;IWASE, YUKIKO;OKABE, HIKARU;MIHASHI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2772-2777

  摘要：

  DOI：