methyl 2-O-allyl-α-L-fucopyranoside | 122713-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-allyl alpha methyl L-fucose；(2S,3S,4R,5S,6R)-6-methoxy-2-methyl-5-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 122713-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: AOSAMBWOTNPANL-LOLPMWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在亲核置换条件下，通过甲基六吡喃糖苷2-三氟甲磺酸酯中的环收缩，容易形成2,5-脱水糖。

  摘要：

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80056-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-allyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在亲核置换条件下，通过甲基六吡喃糖苷2-三氟甲磺酸酯中的环收缩，容易形成2,5-脱水糖。

  摘要：

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80056-4

文献信息

• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDES FOR USE IN TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2012160337A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds which interact with HlsTONES Compounds of Formula I : • 4"'-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fu- cose [alpha]1-4-Glucuronic acid [beta]1-0-Methyl or • 4" "-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)- Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fucose [alpha]1-4-Glucuronic acid [be ta]1-0-Methyl. wherein X is sulfate (-SO3H) or phosphate (-PO3H); Su is sulfate and sulfation is most likely at the arrowed positions. The compounds above are useful in the inhibition of histones, in particular histone H1. The compounds can be used in medicine and particularly in the prevention and/or treatment of a wide variety of neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease and Parkinson's disease.

  与HlsTONES Formula I 化合物相互作用的化合物包括：• 4"'-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [beta]1-0-甲基或• 4" "-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯)- 糖基 [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [be ta]1-0-甲基。其中 X 是硫酸酯基 (-SO3H) 或磷酸酯基 (-PO3H)；Su 是硫酸酯基，磺酸化最有可能发生在箭头所指位置。上述化合物对于抑制组蛋白，特别是组蛋白 H1，具有用处。这些化合物可用于医药领域，尤其是用于预防和/或治疗多种神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和帕金森病。
• Synthesis of the sodium salts of methyl 2-O-α-l-fucopyranosyl-α-l-fucopyranoside 3- and 4-sulfate
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80084-g

  日期：1990.12

  Synthesis of methyl 2-O-alpha-L-fucopyranosyl-alpha-L-fucopyranoside 3- and 4-sulfate was accomplished through the use of a key glycosyl donor, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside, with methyl 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-fucopyranoside and methyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-fucopyranoside as acceptors.

  通过使用关键的糖基供体甲基2,3,4-三-O-苄基-1-来完成2-O-α-L-呋喃二糖基甲基α-L-呋喃二糖苷3-和4-硫酸盐的合成硫代-β-L-呋喃二糖苷，其中甲基2,3-O-异亚丙基-α-L-呋喃二糖苷和甲基4-O-乙酰基-3-O-苄基-α-呋喃二糖苷为受体。
• Synthesis of methyl 2-O-(sodium α-l-fucopyranosyl 3- and 4-sulfate)-α-l-fucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80112-g

  日期：1990.12
• BAER, HANS. H.;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;SIEMSEN, LISA, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 67-92
  作者：BAER, HANS. H.、HERNANDEZ, MATEO FERNANDO、SIEMSEN, LISA

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 51-58
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——