(3E)-1-[(1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one | 176253-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-1-[(1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one
• CAS: 176253-96-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: NJZQCBNGSPPZAB-HZKDYFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-[(1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3E)-1-(7-formylcyclopenta[c]pyran-4-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  两种卤代对映体的合成

  摘要：

  卤素（1）的两种对映异构体是具有（+）-genipin（2）的合成的新型二萜醛，其具有具有杂芳族10π-系统的虹彩状碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00268-7
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E)-1-[(1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种卤代对映体的合成

  摘要：

  卤素（1）的两种对映异构体是具有（+）-genipin（2）的合成的新型二萜醛，其具有具有杂芳族10π-系统的虹彩状碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00268-7

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of halitunal
  作者：Kazunori Shimano、Yuting Ge、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00268-7

  日期：1996.3

  Both enantiomers of halitunal (1), a novel diterpene aldehyde having an iridoid carbon framework with a heteroaromatic 10π-system, have been synthesized from (+)-genipin (2).

  卤素（1）的两种对映异构体是具有（+）-genipin（2）的合成的新型二萜醛，其具有具有杂芳族10π-系统的虹彩状碳骨架。