(2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester | 244241-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 244241-62-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄S
• 分子量: 448.667
• InChiKey: HDJSIVKATVIBGQ-AMWBNRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1
• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfanyl)methyl vinyl ketone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1

文献信息

• Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis
  作者：Agnieszka Przeździecka、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00142-1

  日期：1999.4

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.