5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<<(2',2',6',6'-tetramethylpiperidino)oxy>methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole | 161646-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<<(2',2',6',6'-tetramethylpiperidino)oxy>methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole
• 英文别名: tert-butyl 5-(benzyloxy)-1-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate；1,1-Dimethylethyl 1,2-dihydro-5-(phenylmethoxy)-1-[[(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)oxy]methyl]-3H-benz[e]indole-3-carboxylate；tert-butyl 5-phenylmethoxy-1-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 161646-55-5
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₄
• 分子量: 544.734
• InChiKey: GINJIQOKBFKFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<<(2',2',6',6'-tetramethylpiperidino)oxy>methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.69 g的产率得到5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-O-(tertbutyloxycarbonyl)-1-naphthol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<<(2',2',6',6'-tetramethylpiperidino)oxy>methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1

文献信息

• Isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers
  申请人：Cellerant Therapeutics, Inc.

  公开号：US10350218B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Provided herein are isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers, antibody-drug conjugates comprising them and methods of use for killing cells and treating disease.

  本文提供了异喹啉并二氮杂卓（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体、包含它们的抗体-药物共轭物以及用于杀死细胞和治疗疾病的方法。
• ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  申请人：Cellerant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180177795A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers, antibody-drug conjugates comprising them and methods of use for killing cells and treating disease.
• [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS<br/>[FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)
  申请人：CELLERANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018071455A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers, antibody-drug conjugates comprising them and methods of use for killing cells and treating disease.

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。
• An Efficient Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one CBI: An Enhanced and Simplified Analog of the CC-1065 and Duocarmycin Alkylation Subunits
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00110a034

  日期：1995.3

  An efficient synthesis of 4, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is described based on a Tempo trap of a 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization with direct introduction of a 3-(hydroxymethyl)indoline using an unfunctionalized alkene acceptor.