3-methyl-2-(p-tolyl)quinoline | 84062-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-methylquinoline；Quinoline, 2-tolyl-3-methyl；3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 84062-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: CTPAWPGJIUJUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2217.5;362.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(p-tolyl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₄₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(+)-cis-3-methyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹啉的高非对映选择性和对映选择性Ir催化加氢精制的膦-亚磷酰胺配体。

  摘要：

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03925
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和阴极还原的协同作用导致喹啉N-氧化物的电化学脱氧C2芳基化†

  摘要：

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc05841a

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Synthesis of Quinolines via Iron-Catalyzed Redox Condensation of Alcohols with 2-Nitrobenzyl Methyl Ether/2-Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Ying Liu、Yan-Chao Wu、Qi Wang、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Shuai Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1562496

  日期：——

  The reaction goes equally well when 2-nitrobenzyl methyl ether was used instead of 2-nitrobenzyl alcohol under otherwise identical conditions, shedding a new light on the study of this quinoline synthetic method. An iron-catalyzed redox condensation of 2-nitrobenzyl alcohols, formic acid, and alcohols has been developed, which affords substituted quinolines with carbon dioxide and water as the only side

  摘要 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。
• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• Synthesis of Quinolines from Allylic Alcohols via Iridium-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization Combined with Potassium Hydroxide
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1380110

  日期：——

  reaction following a tandem process integrating isomerization of allylic alcohols and oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol. A new tandem catalytic process has been established for the synthesis of quinolines. This process utilizes the [IrCp*Cl2]2/KOH catalyzed isomerization/cyclization of allylic alcohols with 2-aminobenzyl alcohol. Both the secondary and primary allylic alcohols were investigated

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。