5-(苄氧基)-1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯 | 122745-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl(S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate；tert-butyl 5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1H-benzo[e]indole-3(2H)-carboxylate；tert-butyl 1-(chloromethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 122745-40-8
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₃
• 分子量: 423.939
• InChiKey: LYMPZBRSEKAAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS

  摘要：

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。

  公开号：

  US20150209445A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到5-(苄氧基)-1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1

文献信息

• [EN] 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DIMÉRIQUE 1-(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1 H-BENZO [E]INDOLE, ET MÉTHODES D'UTILISATION ET DE TRAITEMENT
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015023355A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过连接器与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体的抗体药物偶联物，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• ANTI-HER2 ANTIBODIES AND IMMUNOCONJUGATES
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160096893A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides anti-HER2 antibodies and immunoconjugates and methods of using the same.

  这项发明提供了抗HER2抗体和免疫偶联物，以及使用它们的方法。
• Water-Soluble CC-1065 Analogs and Their Conjugates
  申请人：Beusker Patrick Henry

  公开号：US20090318668A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel analogs of the DNA-binding alkylating agent CC-1065 and to their conjugates. Furthermore this invention concerns intermediates for the preparation of said agents and their conjugates. The conjugates are designed to release their (multiple) payload after one or more activation steps and/or at a rate and time span controlled by the conjugate in order to selectively deliver and/or controllably release one or more of said DNA alkylating agents. The agents, conjugates, and intermediates can be used to treat an illness that is characterized by undesired (cell) proliferation. As an example, the agents and the conjugates of this invention may be used to treat a tumor.

  这项发明涉及DNA结合烷基化剂CC-1065的新型类似物及其结合物。此外，该发明涉及用于制备上述剂和它们的结合物的中间体。这些结合物设计为在一个或多个激活步骤之后以及/或由结合物控制的速率和时间跨度下释放它们的（多种）荷载，以便选择性地传递和/或可控地释放一个或多个所述的DNA烷基化剂。这些剂、结合物和中间体可用于治疗以不良（细胞）增殖为特征的疾病。例如，这项发明的剂和结合物可用于治疗肿瘤。
• Synthesis of CC-1065 and duocarmycin analogs via intramolecular aryl radical cyclization of a tethered vinyl chloride
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Robert M. Garbaccio、Mark Searcey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00232-9

  日期：1998.4

  The 5-exo-trig radical cyclization of an aryl halide onto a tethered vinyl chloride produces the 3-chloromethyl dihydroindole precursors for CC-1065 and duocarmycin analogs with chlorine installed as a suitable leaving group for subsequent cyclopropane spirocyclization. The generality of this approach was examined in the context of six CC-1065 and duocarmycin analogs previously synthesized in this

  芳基卤化物在束缚的氯乙烯上的5- exo - trig自由基环化反应生成CC-1065和Duocarmycin类似物的3-氯甲基二氢吲哚前体，并安装了氯作为随后的环丙烷螺环化反应的合适离去基团。该方法的普遍性已在该实验室中先前合成的六种CC-1065和杜卡霉素类似物的背景下进行了研究。