3-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-O-(tertbutyloxycarbonyl)-1-naphthol | 501440-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-O-(tertbutyloxycarbonyl)-1-naphthol
• 英文别名: tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)naphthalen-2-yl)carbamate；N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-O-(tert-butyloxycarbonyl)-2-naphthylamine；Carbonic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-naphthalenyl 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]naphthalen-1-yl] carbonate
• CAS: 501440-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: HPFLUUQENDUKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-O-(tertbutyloxycarbonyl)-1-naphthol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、8.96 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-O-(tertbutyloxycarbonyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性DNA烷基化剂磷酸酯前药抗体缀合物的合成及生物学评价，可用于靶向治疗癌症。

  摘要：

  描述了类似物1（CC-1065）及其与抗体的结合物的磷酸盐前药的合成和生物学评估。1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e化合物的] indol-4-one（CBI）部分赋予其在水溶液中增强的溶解度和稳定性。在磷酸酶存在下，这些化合物转化为活性DNA烷基化剂。通过将CBI与双吲哚基部分偶合，然后连接含硫醇的连接基，并将CBI的羟基转化为磷酸酯前药，依次实现前药的合成。结合到前药中的接头使得在含有少至5％有机助溶剂的水性缓冲溶液中，可以通过稳定的二硫键或硫醚键与抗体偶联，从而产生单体和稳定的抗体-细胞毒性前药偶联物。在抗体缀合物中使用了两个在空间位阻上不同的含二硫键的接头，以测试不同速率的细胞内二硫键裂解和效应物释放对生物活性的影响。前药可通过内源磷酸酶的作用转化为活性细胞毒性化合物。抗体-前药结合物在体外和体内均显示出有效的抗原选择性细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm201284m

文献信息

• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Methods and Compounds For Preparing Cc-1065 Analogs
  申请人：Gangwar Sanjeev

  公开号：US20080281102A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  A method of forming a CBI CC-1065 analog utilizes NH2 as a starting material, where R3 is H or alkyl and R6 is H, substituted or unsubstituted lower alkyl, cyano, or alkoxy. Intermediates (I) are used and are claimed.

  一种制备CBI CC-1065类似物的方法利用NH2作为起始物质，其中R3为H或烷基，R6为H、取代或未取代的低级烷基、氰基或烷氧基。使用并声明了中间体(I)。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING CC-1065 ANALOGS<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSES POUR LA PREPARATION D'ANALOGUES DE CC-1065
  申请人：MEDAREX INC

  公开号：WO2007051081A8

  公开（公告）日：2010-12-16
• US7847105B2
  申请人：——

  公开号：US7847105B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• US8461117B2
  申请人：——

  公开号：US8461117B2

  公开（公告）日：2013-06-11