methyl 3,6,2',6'-tetra-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside | 144368-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6,2',6'-tetra-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
• CAS: 144368-47-8
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₁
• 分子量: 756.89
• InChiKey: NOBRXOOYSATEJT-XNKCJNMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6,2',6'-tetra-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-甲基咪唑 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 methyl 3,6,2',6'-tetra-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Syntheses of all the possible monomethyl ethers and several deoxyhalo analogues of methyl β-lactoside as ligands for the Ricinus communis lectins
  作者：Paloma Fernández、Jesús Jiménez-Berbero、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84243-4

  日期：1994.2

  The synthesis of all the possible monomethyl ethers of methyl beta-lactoside (1) has been performed from 1 in a straightforward way, making use of the different reactivity of the hydroxyl groups in alkylation and stannylation reactions. In addition, the deoxyfluoro derivatives of 1 at positions, 6,3',4',epi-4', and 6' have been prepared by reaction of the appropriate substrates with diethylaminosulfur

  甲基β-内酯（1）的所有可能的单甲基醚的合成已从1直接进行，利用了烷基化和甲锡烷基化反应中羟基的不同反应性。另外，通过适当的底物与二乙基氨基三氟化硫或氟化四丁基铵的反应制备了在6,3'，4'，epi-4'和6'位置的1的脱氧氟衍生物。最后，还制备了1的6-脱氧碘和6'-溴脱氧氧基类似物。