L-硫代脯氨酸 | 34592-47-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-硫代脯氨酸
• 中文别名: 硫代脯氨酸；L-噻唑烷-4-羧酸；L-3,4-二羟基-5-硝基-4'-甲基二苯甲酮；(R)-(-)-噻唑啉-4-羧酸；L-4-羧酸-噻唑；L-噻唑-4-羧酸；L-噻唑烷4-羧酸；L-2-硫代噻唑烷-4-羧酸；(R)-(-)-四氢噻唑-4-羧酸；匹多莫德中间体；L-(-)噻唑烷-4-甲酸；L-四氢噻唑-4-甲酸；L-(-)噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: L-thioproline
• 英文别名: L-thiazolidine-4-carboxylic acid；thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 34592-47-7
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• mdl: MFCD00005212
• 分子量: 133.171
• InChiKey: DZLNHFMRPBPULJ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -101 º (c=1, 1N HCl)
• 密度：
  1.226 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热）、水（少量、加热、超声处理）
• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• LogP：
  -241--3.01 at 22℃ and pH4-9
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29341000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  XJ5425500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-噻唑烷-4-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Thiaproline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Thiaproline
别名
: C4H7NO2S
分子式
: 133.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-thiazolidine-4-carboxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 34592-47-7
No.) 252-106-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 - 200 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 210 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XJ5425500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-thiazolidine-4-carboxylic acid)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-thiazolidine-4-carboxylic acid)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((R)-thiazolidine-4-carboxylic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体，也用于肽偶联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 在 水杨醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 噻莫西酸
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 生成 L-硫代脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIPEPTIDYL PEPTIDASE IN INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及新的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的化学式（I），以及它们的类似物、异构体、药物组合物和治疗用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2005058849A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 L-硫代脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth素从2-炔基吲哚-3-甲醛中无过渡金属地获得吡咯并咔唑

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00980

文献信息

• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。
• Concise Synthesis of Tryptanthrin Spiro Analogues with In Vitro Antitumor Activity Based on One-Pot, Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Сyclopropenes
  作者：Vitali Boitsov、Alexander Stepakov、Alexander Filatov、Nickolay Knyazev、Stanislav Shmakov、Alexey Bogdanov、Mikhail Ryazantsev、Andrey Shtyrov、Galina Starova、Alexander Molchanov、Anna Larina

  DOI：10.1055/s-0037-1611059

  日期：2019.2

  one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions allow the desired products to be obtained from various cyclopropene derivatives with tryptanthrin-derived azomethine ylides generated in situ, in good to high yields and excellent diastereoselectivity. The possibility of ylide generation was exemplified by using α-amino acids (l-proline, l-4-thiazolidincarboxylic acid) and simplest peptides

  献给拉斐尔·科斯蒂科夫（Rafael Kostikov）教授。老师和朋友。 抽象的 已开发出一种简单，高效且原子经济的方法，用于合成螺环稠合的吲哚并[2,1- b ]喹唑啉和环丙基[ a ]吡咯嗪或3-氮杂双环[3.1.0]己烷的复杂生物碱样化合物。部分。我们已经发现，一锅，三组分的1，3-偶极环加成反应允许从各种环丙烯衍生物与就地产生的色胺酮衍生的偶氮甲亚胺，以良好至高收率和优异的非对映选择性从所需的环丙烯衍生物获得。产生叶立德的可能性通过使用α-氨基酸（l-脯氨酸，l-4-噻唑烷羧酸）和最简单的肽（二肽Gly-Gly，三肽Gly-Gly-Gly）。量子化学研究表明，该反应通过S形的甲亚胺叶立德进行，其与环丙烯的相互作用是通过较少受空间阻碍的内过渡态进行的。通过MTS分析在体外评估了一些螺旋-胰蛋黄素衍生物对红白血病（K562），宫颈癌（HeLa）和结肠癌（CT26）细胞系的抗肿瘤活性。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Synthesis and evaluation of antileukemic activity of 5-thienyl- or 5-(2-furyl)-2,3-dihydro-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine bis(alkylcarbamates) and derivatives
  作者：Daniel Laduree、Jean Charles Lancelot、Max Robba、E. Chenu、G. Mathe

  DOI：10.1021/jm00122a028

  日期：1989.2

  arboxylic acid with acetic anhydride and dimethyl acetylenedicarboxylate gave 5-substituted derivatives of dimethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate and derivatives of dimethyl 5-(2-thienyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole. Reduction of 2 with lithium aluminum hydride gave the diols 3a, 3b, 3c and 3d. These diols yielded the corresponding diacetates 4 by treatment with acetic anhydride. The bis(methylcarbamates)

  用乙酸酐和乙炔基二羧酸二甲酯处理N-（2-呋喃基）脯氨酸或N-thenoyl脯氨酸和N-（2-thenoyl）噻唑烷-4-羧酸，得到5，取代的2,3-二氢-1H-吡咯啉二甲基衍生物-6，7-二羧酸酯和5-（2-噻吩基）吡咯并[1,2-c]噻唑二甲基的衍生物。用氢化铝锂还原2得到二醇3a，3b，3c和3d。这些二醇通过用乙酸酐处理得到相应的二乙酸酯4。用适当的异氰酸酯获得双（甲基氨基甲酸酯）5a，5b，5c和5d以及双（异丙基氨基甲酸酯）6b和6c。合成1-取代的吡咯烷嗪，将1-乙酰氧基化合物7b和7c进一步转化为1-羟基和1-氧代类似物。盐酸对1-乙酰氧基衍生物的作用得到3H-吡咯烷酮。对白血病L1210体内，几种双（烷基氨基甲酸酯）的抗白血病活性进行了评估。化合物5c和5d显示出与丝裂霉素相当的良好的抗白血病活性。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic pyrrolidines/pyrrolizidines/pyrrolothiazolidines using <scp>l</scp>-proline functionalized manganese ferrite nanorods as a novel heterogeneous catalyst
  作者：Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1039/d1ra00841b

  日期：——

  three-component protocol has been reported for the stereoselective synthesis of a new class of spiro thiazolidines. A series of spiro-heterocycle derivatives were produced stereoselectively in high yields by the reaction of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones, isatin, and secondary amino acids in the presence of MnCoCuFe2O4@L-proline (MCCFe2O4@L-proline) magnetic nanorods as a novel nanocatalyst. The synthesized

  已经报道了一种高效、绿色、一锅法和三组分的方案，用于立体选择性合成一类新的螺噻唑烷。通过 5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮、靛红和仲氨基酸在 MnCoCuFe 2 O 4 @ L-脯氨酸 (MCCFe 2 O 4 @ L-脯氨酸）磁性纳米棒作为一种新型纳米催化剂。合成的催化剂通过多种技术充分表征了热稳定性、磁性和其他物理化学性质。它被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于合成高产率的螺环吡咯烷/吡咯里西啶/吡咯噻唑烷衍生物的内向异构体。这些杂环螺化合物的区域选择性和立体化学通过1 H、13 C、HMBC、HSQC 和 COZY NMR 光谱技术确定。所提出的协议的主要吸引人的特点是高产率、高水平的非对映选择性和催化剂易于回收而不会显着丧失其催化活性。

表征谱图