噻莫西酸 | 444-27-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噻莫西酸
• 中文别名: 噻唑啉-4-羧酸；硫代脯氨酸；3,4-二羟基-5-硝基-4'-甲基二苯甲酮；4-羧酸-噻唑；4-羧基噻唑；噻唑啉甲酸；2-硫代噻唑烷-4-羧酸；四氢噻唑-4-甲酸；噻唑烷-4-羧酸；四氢噻唑-4-羧酸；噻唑烷酸；1,3-噻唑啉-4-甲酸；噻唑烷-4-甲酸；硫杂脯氨酸
• 英文名称: (RS)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: thiazolidine-4-carboxylic acid；thioproline；timonacic；1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 444-27-9
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• mdl: MFCD00128958
• 分子量: 133.171
• InChiKey: DZLNHFMRPBPULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5°C
• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，Timonacic（别名Thiazolidine-4-carboxylic acid、Detoxepa、Hepalidine、1,3-Thiazolidine-4-carboxylic acid）是一种环硫氨基酸衍生物，具有潜在的抗肿瘤和抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻莫西酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-亚硝基-4-噻唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 在 水杨醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 噻莫西酸
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536
• 作为试剂：
  描述：

  N-(9-methylpurin-6-yl)pyridinium chloride 在 噻莫西酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(9-methylpurin-6-yl)pyridinyl radical
  参考文献：
  名称：

  N-(9-Methylpurin-6-yl)pyridinium 阳离子的激发三重态作为含硫氨基酸氧化中的有效光敏剂。激光闪光和稳态光解研究

  摘要：

  在本文中，我们介绍并讨论了水溶液中 N-(9-甲基嘌呤-6-基) 吡啶鎓阳离子光敏氧化含硫氨基酸的详细机理研究结果。结果提供了在电子供体（如含硫有机化合物）存在下吡啶鎓盐（源自嘌呤碱）的光反应性数据，并为先前提出的硫醚敏化光氧化的一般机制提供了新的实验证据。39 个参考文献，6 个图，2 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00106a016

文献信息

• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 21. Synthesis, chemical reactivity, and antileukemic activity of 5-substituted 6,7-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole biscarbamates and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm00394a030

  日期：1987.11

  A series of bis(N-methylcarbamate) and bis[N-(2-propyl)carbamate] derivatives of 5-substituted 6,7-bis(hydroxy-methyl)pyrrolo[1,2-c]thiazoles was prepared. The compounds were tested for activity in vivo against P388 lymphocytic leukemia, and the chemical reactivities of the compounds were compared by using the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP). The 5-(3,4-dichlorophenyl)-substituted

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，
• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Preparation of 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05071999A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  2,7-Diazabicyclo[3.3.0]octanes, suitable for 7-position substituents or antibacterially active quinolone carboxylic acids, of the formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 may be identical or different and in each case denote H, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl (optionally substituted by halogen, hydroxyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy), C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxycarbonyl or C.sub.6 -C.sub.12 -aryl, R.sup.4 additionally denotes halogen, R.sup.2 and R.sup.6 may be identical or different, denote H, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, benzyl, C.sub.6 -C.sub.12 -aryl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkanoyl, benzoyl or C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxycarbonyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together denote a bridge of the structure (CH.sub.2).sub.n, n=2-4, CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2, CH.sub.2 --S--CH.sub.2 or C(CH.sub.3).sub.2 --S--CH.sub.2, excluding 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane. Also their preparation by the reaction ##STR2## Intermediates II are also new.

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，适用于7位取代基或具有抗菌活性的喹诺酮羧酸，其化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，在每种情况下表示H、C.sub.1 -C.sub.5 -烷基（可选择地被卤素、羟基或C.sub.1 -C.sub.3 -烷氧基取代）、C.sub.1 -C.sub.3 -烷氧羰基或C.sub.6 -C.sub.12 -芳基，R.sup.4另外表示卤素，R.sup.2和R.sup.6可以相同也可以不同，表示H、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、苄基、C.sub.6 -C.sub.12 -芳基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷酰基、苯甲酰基或C.sub.1 -C.sub.5 -烷氧羰基，或者R.sup.2和R.sup.3一起表示结构(CH.sub.2).sub.n的桥，n=2-4，CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2，CH.sub.2 --S--CH.sub.2或C(CH.sub.3).sub.2 --S--CH.sub.2，不包括2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。它们也可以通过反应##STR2##的制备。中间体II也是新的。