N-甲基-L-半胱氨酸 | 4026-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-methyl-L-cysteine
• 英文别名: N-methylated cysteine；(R)-N-methylcysteine；L-N-methylcysteine；N-methylcysteine；N-methyl-L-cysteine；L-2-Methylamino-3-mercapto-propionsaeure；(2R)-2-(methylazaniumyl)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 4026-48-6
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: DVOOXRTYGGLORL-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-半胱氨酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-dimethyl L-cystine
  参考文献：
  名称：

  棘霉素的全合成及其类似物。

  摘要：

  棘霉素的第一个全合成（1）是通过Pummerer重排和同时环化以及肽链的双向延伸以构建C 2对称的双环八环十八肽桥联的硫缩醛部分的后期构建而完成的带有硫键。该策略可以适用于多种棘霉素的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01268
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 N-甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• Production of Stealthin C Involves an S–N-Type Smiles Rearrangement
  作者：Peng Wang、Gloria J. Hong、Matthew R. Wilson、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.6b10586

  日期：2017.3.1

  monooxygenase AlpJ, can generate these metabolites from N-acetyl-l-cysteine and l-cysteine, respectively, and that the synthesis of stealthin C likely proceeds via a nonenzymatic S-N-type Smiles rearrangement. This unexpected route to stealthin C reveals a distinct approach to install aromatic amino groups in metabolites and raises questions about the intermediacy of this species in kinamycin production

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。
• Heterocyclic inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0618221A3

  公开（公告）日：1995-02-15

  Inhibition of farnesyl protein transferase is effected by compounds of the formula its enantiomers, diastereomers, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof, wherein:    A₁ and A₂ are each independently H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl;    G₁ is S or O;    G₂ is H, -C(O)OH, -C(O)NH₂, 5-tetrazolyl, -C(O)N(R₇)OH or -CH₂OH;    X is O or R₈N;    Y and Z are each independently -CH₂- or -C(O)-;    R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ are each independently H or alkyl;    R₁ may also be alkanoyl,    R₁ and A₁ taken together may be -(CH₂)m;    R₈ is H, alkyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl, (substituted phenyl)alkyl or -C(O)R₉;   R₉ is H, alkyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl or (substituted phenyl)alkyl;    m is 3 or 4;    n is 0, 1 or 2;    p is 0, 1 or 2; and    q is 0 or 1, with the proviso that when p is 0, then q is also 0.

  该公式的化合物通过其对映体、非对映体、药用可接受的盐、前药或溶剂化合物来影响法尼基蛋白转移酶的抑制作用，其中： A₁和A₂分别独立地为H、烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、苯基或取代苯基； G₁为S或O； G₂为H、-C(O)OH、-C(O)NH₂、5-四唑基、-C(O)N(R₇)OH或-CH₂OH； X为O或R₈N； Y和Z分别独立为-CH₂-或-C(O)-； R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆和R₇分别独立为H或烷基； R₁也可以是烷酰基， R₁和A₁一起可以是-(CH₂)m； R₈为H、烷基、苯基、苯基烷基、取代苯基、(取代苯基)烷基或-C(O)R₉； R₉为H、烷基、苯基、苯基烷基、取代苯基或(取代苯基)烷基； m为3或4； n为0、1或2； p为0、1或2；和 q为0或1，但当p为0时，q也为0。
• Saturated heterocyclic carboxamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04987132A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  A saturated heterocyclic carboxamide derivative of the following general formula (I) and salts thereof which have platelet activating factor (PAF) antagonizing activity. ##STR1##

  以下是通用公式（I）的饱和杂环羧酰胺衍生物及其盐，具有血小板活化因子（PAF）拮抗活性。
• Solution-phase synthesis and biological evaluation of triostin A and its analogues
  作者：Kozo Hattori、Kota Koike、Kensuke Okuda、Tasuku Hirayama、Masahiro Ebihara、Mei Takenaka、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/c5ob02505b

  日期：——

  Triostin A is a biosynthetic precursor of echinomycin which is one of the most potent hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) inhibitors. An improved solution-phase synthesis of triostin A on a preparative scale has been achieved in 17.5% total yield in 13 steps. New analogues of triostin A with various aromatic chromophores, oxidized intra-peptide disulfide bridges and diastereoisomeric cyclic depsipeptide

  Triostin A是棘球霉素的生物合成前体，它是最有效的缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂之一。在13个步骤中，总产量的17.5％达到了制备规模的改良型Triostin A的溶液相合成。还成功地合成了具有各种芳香族发色团，氧化的肽内二硫键和非对映异构体环状二肽核心的Triostin A的新类似物。除含有萘生色团或硫代磺酸盐桥的衍生物外，所有类似物均对缺氧条件下的HIF-1转录激活具有明显的抑制作用，并对MCF-7细胞具有细胞毒性。第一次是Triostin A，棘霉素和硫汀A的硫代亚磺酸盐类似物已显示不仅抑制HIF-1的DNA结合，而且抑制MCF-7细胞中HIF-1α蛋白的积累。此外，硫代亚磺酸盐类似物和triostin A对MCF-7细胞表现出低氧选择性细胞毒性。本文所述的改进的溶液相合成方法将有助于开发多种双环二肽药物候选物，这些候选物具有作为靶向针对缺氧肿瘤微环境的新型抗癌药的潜力。