4-(6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol | 685881-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-(6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol
• CAS: 685881-29-2
• 化学式: C₂₃H₂₅IO₆
• 分子量: 524.352
• InChiKey: IIUGUBCJGQOQGG-IDUWFGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-[7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-(6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p