β-apopicropodophyllin | 59123-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: β-apopicropodophyllin
• 英文别名: (±)-β-apopicropodophyllin；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 59123-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: OPGVEBTYBAOEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-apopicropodophyllin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-apopicropodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PICROPODOPHYLLIN¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a113
• 作为产物：
  描述：

  Podophyllotoxin 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到β-apopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  Anjanamurthy, C.; Lokanatha Rai, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 62 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual visible-light photolytic cleavage of tertiary amides during the synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.021

  日期：2017.11

  During the attempted photochemical cyclization of 2,3-bisbenzylidene-γ-hydroxybutyric acid cyclic amide ester, it was observed that a γ-butyrolactone ring was formed, which was concurrent with the release of the amine fragment from the amide. The process occurs with high yield giving rise to the formation of β-apopicropodophyllin and its regioisomer. Additional experiments confirmed the photochemical

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。
• Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Lauren A. Young、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol049649p

  日期：2004.4.1

  A mild aromatic propargylation reaction, employing an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl(3)) as a catalyst and a propargyl alcohol as the electrophile, is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and regioselectively affords propargylic arenas without formation of the isomeric allenyl adducts. The potential of this rhenium(V)-catalyzed reaction is

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]
• Synthesis of Cyclic β-Silylalkenyl Triflates via an Alkenyl Cation Intermediate
  作者：Craig J. Lee、Manisha Swain、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02398

  日期：2018.9.7

  Trimethylsilylalkyne derivatives are transformed into cyclic β-silylalkenyl triflates through cationic cyclization and subsequent trapping of the alkenyl cation by a triflate anion. β-Silylcyclohexenyl triflates and 3-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphth-2-yl triflates are generated efficiently using this methodology. These products provide ready access to substituted cyclohexynes, exemplified by a concise

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。
• NOVEL DERIVATIVE OF BETA-APOPICROPODOPHYLLIN AND METHOD OF PREPARING THEREOF
  申请人：J&C Sciences

  公开号：US20210347783A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are a novel derivative of β-apopicropodophyllin and a method of preparing the same, and more particularly, a compound represented by Formula 1 below, which is a novel derivative of β-apopicropodophyllin derived from podophyllotoxin, which is an anticancer agent, a method of preparing the same, and a composition for treating cancer, which includes the compound. In Formula 1, R is a C 2 to C 10 alkyl group, a C 2 to C 10 alkyl group containing an allyl- or alkyne, a —[CH 2 ] n —C 3 to C 8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted —[CH 2 ] n -phenyl group, a substituted or unsubstituted —[CH 2 ] n —C 5 to C 6 heteroaromatic group, a —C(═O)—C 1 to C 8 alkyl group, a substituted or unsubstituted —C(═O)—[CH 2 ] n -phenyl group, or a substituted or unsubstituted —C(═O)—[CH 2 ] n —C 5 to C 6 heteroaromatic group, wherein n is an integer of 0 to 6.

  提供了β-阿波匹克罗波多菲林的一种新衍生物及其制备方法，更具体地说，下面的化合物代表了公度杭松的一种新β-阿波匹克罗波多菲林衍生物，该化合物源自抗癌剂波多默松，制备方法以及包含该化合物的治疗癌症的组合物。在公式1中，R是一个C2到C10烷基基团，一个含有烯丙基或炔基的C2到C10烷基基团，一个—[CH2]n—C3到C8环烷基团，一个取代或未取代的—[CH2]n-苯基团，一个取代或未取代的—[CH2]n—C5到C6杂环芳基团，一个—C(═O)—C1到C8烷基基团，一个取代或未取代的—C(═O)—[CH2]n-苯基团，或一个取代或未取代的—C(═O)—[CH2]n—C5到C6杂环芳基团，其中n是0到6的整数。
• Antiproliferative Compounds from <i>Cleistanthus boivinianus</i> from the Madagascar Dry Forest1
  作者：Yixi Liu、Kelly Young、L. Harinantenaina Rakotondraibe、Peggy J. Brodie、Jessica D. Wiley、Maria B. Cassera、Martin W. Callmander、R. Rakotondrajaona、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、Karen TenDyke、Yongchun Shen、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np501020m

  日期：2015.7.24

  ± 1 nM, respectively. Compounds 2 and 7 showed only modest A2780 activities, with IC50 values of 2.1 ± 0.3 and 4.9 ± 0.1 μM, respectively, while compounds 3 and 6 had IC50 values of >10 μM. Compound 1 also had potent antiproliferative activity against the HCT-116 human colon carcinoma cell line, with an IC50 value of 20.5 nM, and compound 4 exhibited modest antiproliferative activity against the A2058

  这两个新的木脂素3α- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）desoxypodophyllotoxin（1）和4- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）dehydropodophyllotoxin（2）从分离闭花木属boivinianus，与已知的木酚素deoxypicropodophyllotoxin一起（3） ，（±）-β-apopicropodophyllin（4），（ - ） - desoxypodophyllotoxin（5），（ - ） -亚太因（6），和β-peltatin -5- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（7）。所有化合物的结构均通过光谱技术表征。化合物1，图4和5显示了对A2780卵巢癌细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值分别为33.0±3.6、63.1±6.7和230±1 nM。化合物2和7仅显示适度的A2780活性，IC 50值分别为2.1±0.3和4.9±0.1μM，而化合物3和6的IC